3-nitro-4-(p-methoxyphenyl)pyrrole | 135625-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-nitro-4-(p-methoxyphenyl)pyrrole
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-1H-pyrrole
• CAS: 135625-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: XLYHRPVAQWWRHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-(p-methoxyphenyl)pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [3-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  2,7,12,17-四芳基-3,8,13,18-四硝基卟啉的合成; 电子对卟啉聚集性质的影响

  摘要：

  通过2-羟基甲基-3-芳基-4-硝基吡咯的四聚反应制备在β-位被芳基和硝基取代基取代的新型卟啉。通过紫外可见光谱，1 H-NMR和EPR光谱研究了这些卟啉的聚集性质。发现用4-甲氧基苯基和硝基取代的卟啉4a在溶液中形成了牢固的界面聚集体（K  = 900–1300 dm 3 mol –1）。聚集程度按以下顺序降低：卟啉4a（硝基和4-甲氧基苯基取代基）> 4b（硝基和苯基取代基）> TMTP（甲基和苯基取代基）> OEP（乙基取代基）。Cu–4a的EPR光谱支持4a的二聚体结构，并且两个卟啉之间的距离估计约为4Å。

  DOI：

  10.1039/a805471a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-nitro-4-(p-methoxyphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,7,12,17-四芳基-3,8,13,18-四硝基卟啉的合成; 电子对卟啉聚集性质的影响

  摘要：

  通过2-羟基甲基-3-芳基-4-硝基吡咯的四聚反应制备在β-位被芳基和硝基取代基取代的新型卟啉。通过紫外可见光谱，1 H-NMR和EPR光谱研究了这些卟啉的聚集性质。发现用4-甲氧基苯基和硝基取代的卟啉4a在溶液中形成了牢固的界面聚集体（K  = 900–1300 dm 3 mol –1）。聚集程度按以下顺序降低：卟啉4a（硝基和4-甲氧基苯基取代基）> 4b（硝基和苯基取代基）> TMTP（甲基和苯基取代基）> OEP（乙基取代基）。Cu–4a的EPR光谱支持4a的二聚体结构，并且两个卟啉之间的距离估计约为4Å。

  DOI：

  10.1039/a805471a

文献信息

• Ono, Noboru; Muratani, Emiko; Ogawa, Takuji, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 8, p. 2053 - 2055
  作者：Ono, Noboru、Muratani, Emiko、Ogawa, Takuji

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Facile Synthesis Method of<i>N</i>-Vinylpyrroles
  作者：Tian Lan、Xiaofen Chen、Zenglu Liu、Zhenmin Mao

  DOI：10.1002/jhet.1102

  日期：2013.8

  A facile and effective synthesis of N‐vinylpyrroles had been explored. The synthetic approach was practicable for preparation of N‐vinylpyrroles for the mild reaction conditions and readily available materials, compared with previously inaccessible N‐vinylpyrroles with electron‐withdrawing groups, especially these pyrroles bearing alkaline sensitive substitution groups.
• An efficient synthesis of 3-nitropyrroles
  作者：Daan van Leusen、Ernst Flentge、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86470-x

  日期：1991.1

  3-Nitropyrroles are synthetically accessible in high yield from nitromethane and 1-isocyano-1-tosyl-1-alkenes (1), in one single operation.
• Synthesis of 2,7,12,17-tetraaryl-3,8,13,18-tetranitroporphyrins; electronic effects on aggregation properties of porphyrins
  作者：Noboru Ono、Emiko Muratani、Yumiko Fumoto、Takuji Ogawa、Kunihiko Tazima

  DOI：10.1039/a805471a

  日期：——

  (K = 900–1300 dm3 mol–1). The extent of aggregation decreases in the following order: porphyrin 4a (nitro and 4-methoxyphenyl substituents) > 4b (nitro and phenyl substituents) > TMTP (methyl and phenyl substituents) > OEP (ethyl substituents). EPR spectra of Cu–4a support the dimer structure of 4a, and the distance between two porphyrins is estimated to be about 4 Å.

  通过2-羟基甲基-3-芳基-4-硝基吡咯的四聚反应制备在β-位被芳基和硝基取代基取代的新型卟啉。通过紫外可见光谱，1 H-NMR和EPR光谱研究了这些卟啉的聚集性质。发现用4-甲氧基苯基和硝基取代的卟啉4a在溶液中形成了牢固的界面聚集体（K  = 900–1300 dm 3 mol –1）。聚集程度按以下顺序降低：卟啉4a（硝基和4-甲氧基苯基取代基）> 4b（硝基和苯基取代基）> TMTP（甲基和苯基取代基）> OEP（乙基取代基）。Cu–4a的EPR光谱支持4a的二聚体结构，并且两个卟啉之间的距离估计约为4Å。