1,2,6,7-tetrahydroindolo<1,7-ab><1>benzazepin-1-one | 41913-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1,2,6,7-tetrahydroindolo<1,7-ab><1>benzazepin-1-one
• 英文别名: 1,2,6,7-Tetrahydroindolo<1,7a,7-ab>benz<1>azepin-1-on；6,7-dihydroindolo[1,7-ab][1]benzazepin-1(2H)-one；1-azatetracyclo[8.6.1.02,7.014,17]heptadeca-2,4,6,10(17),11,13-hexaen-16-one
• CAS: 41913-58-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: NQZGQZDKEHMZBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,6,7-tetrahydroindolo<1,7-ab><1>benzazepin-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2,4-difluorophenyl)-16-oxo-1-azatetracyclo[8.6.1.02,7.014,17]heptadeca-2,4,6,10(17),11,13-hexaene-15-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-1-氧代吡咯并[3,2,1-kl]吩噻嗪-2-羧酰胺和同类物，具有抗炎活性的双重环氧合酶/ 5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  一系列1,2-二氢-1-氧杂吡咯[3,2,1-kl]吩噻嗪，1,2-二氢-1-氧杂吡咯[3,2,1-kl]吩恶嗪和1,2-二氢- 1-氧代吡咯并[3,2,1-去] ac啶-2-羧酰胺是通过1,2-二氢-1-氧代-吡咯并[3,2,1-kl]吩噻嗪或其他相应的吩恶嗪与a啶乙基的反应制得的或带有适当胺的甲酯。发现该家族的几个成员是花生四烯酸代谢的有效的环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，并且在大鼠足水肿试验中具有体内抗炎活性。描述了该化合物家族中的构效关系。1,2-二氢-N-（2-噻唑基）-1-氧吡咯并[3,2，发现1-kl]吩噻嗪-1-羧酰胺（34）是表现出有效的环氧合酶/ 5-脂氧合酶抑制花生四烯酸代谢的最佳化合物之一。它对源自大鼠嗜碱性粒细胞白血病1（RBL-1）细胞的酶的IC50分别为0.07和1.4 microM。它在大鼠足部水肿试验中具有抗炎作用（在33 mg / kg口服时抑制48

  DOI：

  10.1021/jm00169a035
• 作为产物：
  描述：

  O-methyl [2-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)-2-oxoethyl]sulfanylmethanethioate 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以70%的产率得到1,2,6,7-tetrahydroindolo<1,7-ab><1>benzazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  由二硫代碳酸酯（黄原酸酯）合成内酰胺和吲哚酮的基于自由基的新方法

  摘要：

  在一个取代基上带有烯烃的N，N-二取代的α-（黄原基）-乙酰胺通过涉及黄原酸酯基团转移的自由基链反应环化成内酰胺。苯胺导致相应的吲哚酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88328-9

文献信息

• Axon Jonathan, Boiteau Laurent, Boivin Jean, Forbes Judith E., Zard Samir+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 11, S 1719-1722
  作者：Axon Jonathan, Boiteau Laurent, Boivin Jean, Forbes Judith E., Zard Samir+

  DOI：——

  日期：——