(2R,3S,4R)-6-phenyl-2-p-methoxyphenyl-3,4-dihydro-4-dimethylamino-3-nitro-2H-thiopyran | 128639-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S,4R)-6-phenyl-2-p-methoxyphenyl-3,4-dihydro-4-dimethylamino-3-nitro-2H-thiopyran
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-3-nitro-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-4-amine
• CAS: 128639-80-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 370.472
• InChiKey: QFLXXCYQOYERFS-YZGWKJHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-6-phenyl-2-p-methoxyphenyl-3,4-dihydro-4-dimethylamino-3-nitro-2H-thiopyran 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到6-phenyl-2-p-methoxyphenyl-3-nitro-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  氨基硫醚与硝基烯烃的Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  烯胺硫酮（）与硝基烯烃（）的Diels-Alder环加成反应可得到（2R，3S，4R）-6-芳基-2-芳基/呋喃基-3,4-二氢-4的非常高的产率（78-90％） -二甲基氨基-3-硝基-2H-硫代吡喃（）为唯一的立体异构体。3-N-芳基氨基-1-苯基丙烯-1-硫酮（）的反应导致立体定向形成（2R，3S，4S）-2-芳基-4-芳基氨基-3-硝基-6-苯基-3， 4-二氢-2H-硫代吡喃（）及其转化为热力学上更稳定的（2R，3S，4R）-2-芳基-4-芳基氨基-3-硝基-6-苯基-3，4-二氢-2H-硫代吡喃（）也已报告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89763-5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 、 3-N,N-dimethyl-amino-1-phenylprop-2-ene-1-thione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到(2R,3S,4R)-6-phenyl-2-p-methoxyphenyl-3,4-dihydro-4-dimethylamino-3-nitro-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  氨基硫醚与硝基烯烃的Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  烯胺硫酮（）与硝基烯烃（）的Diels-Alder环加成反应可得到（2R，3S，4R）-6-芳基-2-芳基/呋喃基-3,4-二氢-4的非常高的产率（78-90％） -二甲基氨基-3-硝基-2H-硫代吡喃（）为唯一的立体异构体。3-N-芳基氨基-1-苯基丙烯-1-硫酮（）的反应导致立体定向形成（2R，3S，4S）-2-芳基-4-芳基氨基-3-硝基-6-苯基-3， 4-二氢-2H-硫代吡喃（）及其转化为热力学上更稳定的（2R，3S，4R）-2-芳基-4-芳基氨基-3-硝基-6-苯基-3，4-二氢-2H-硫代吡喃（）也已报告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89763-5

文献信息

• BARUAH, P. D.;MUKHERJEE, S.;MAHAJAN, M. P., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1951-1962
  作者：BARUAH, P. D.、MUKHERJEE, S.、MAHAJAN, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder cycloaddittion reactions of enaminothions with nitroalkenes
  作者：P.D. Baruah、S. Mukherjee、M.P. Mahajan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89763-5

  日期：1990.1

  good yields (78–90%) of (2R,3S,4R)-6-aryl-2-aryl/furyl-3,4-dihydro-4-dimethylamino-3-nitro-2H-thiopyrans () as exclusive stereoisomers. The reactions of 3-N-arylamino-1-phenylpropene-1-thiones () with leading to stereospecific formation of (2R,3S,4S)-2-aryl-4-arylamino-3-nitro-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyrans () and their conversions to thermodynamically more stable (2R,3S,4R)-2-aryl-4-arylamino-3-nitro-6-phenyl-3

  烯胺硫酮（）与硝基烯烃（）的Diels-Alder环加成反应可得到（2R，3S，4R）-6-芳基-2-芳基/呋喃基-3,4-二氢-4的非常高的产率（78-90％） -二甲基氨基-3-硝基-2H-硫代吡喃（）为唯一的立体异构体。3-N-芳基氨基-1-苯基丙烯-1-硫酮（）的反应导致立体定向形成（2R，3S，4S）-2-芳基-4-芳基氨基-3-硝基-6-苯基-3， 4-二氢-2H-硫代吡喃（）及其转化为热力学上更稳定的（2R，3S，4R）-2-芳基-4-芳基氨基-3-硝基-6-苯基-3，4-二氢-2H-硫代吡喃（）也已报告。