2-methylene-1-phenyl-1,3-propanediol | 56030-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylene-1-phenyl-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-methylene-1-phenylpropane-1,3-diol；2-Methylidene-1-phenylpropane-1,3-diol
• CAS: 56030-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: WJTAURTYTCOYOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-1-phenyl-1,3-propanediol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium periodate 、 1,10-菲罗啉 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 5'-hydroxy-1,3-dioxo-2',6'-diphenyl-1,3,5',6'-tetrahydro-2'H,4'H-spiro[indene-2,3'-pyran]-5'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 [4+2] 羟基链烯丙基碳酸酯与烯烃的环加成：功能化四氢吡喃的合成

  摘要：

  已经实现了羟基束缚碳酸烯丙酯与五种缺电子烯烃的钯催化 [4+2] 环加成反应，其中一种新型羟基束缚碳酸烯丙酯作为有价值的前体形成 1,4 -C,O-偶极烯丙基钯中间体。该反应在温和的反应条件下有效进行，以中等至高产率提供相应的四氢吡喃衍生物，并具有优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200160
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl]-2-prop-2-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-methylene-1-phenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Epoxidation of Allylic Diols Derived from Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  报告了对来自 Baylis-Hillman 加合物的烯丙基二醇进行高非对映选择性环氧化反应的结果。分子内氢键的形成似乎是该环氧化反应获得高非对映选择性的原因。这些结果与在 Baylis-Hillman 加合物的直接环氧化反应中获得的结果相辅相成，在后者中观察到了较高的合成非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872091

文献信息

• A facile preparation of alkenyl- and allenylmetallic compounds by means of iodine-metal exchange and their use in organic synthesis
  作者：Hiroshi Shinokubo、Hiroaki Miki、Toshiaki Yokoo、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00700-i

  日期：1995.10

  Stereospecific lithium-halogen exchange of alkenyl iodides was performed upon treatment with butyllithium in non-polar solvents such as hexane, benzene, and toluene at 25 °C to provide alkenyllithiums quantitatively with retention of the configuration. Metal-iodine exchange of allenyl iodides with n-BuLi, i-PrMgBr or Et2Zn was also performed effectively to afford the corresponding allenylmetallic reagents

  在非极性溶剂（如己烷，苯和甲苯）中于25°C用丁基锂处理后，进行烯基碘的立体定向锂-卤素交换，以定量提供具有构型保留的烯基锂。还有效地进行了烯基碘化物与n -BuLi ，i -PrMgBr或Et 2 Zn的金属-碘交换，从而提供了相应的烯基金属试剂。在金属试剂中加入羰基化合物可得到具有高区域选择性的均丙炔醇，收率很高。
• An Improved Procedure for the Preparation of the<i>O</i>,2-Dianion of Allyl Alcohol
  作者：Sayee G. Hegde、David C. Myles

  DOI：10.1080/00397919708006818

  日期：1997.6

  Abstract An improved procedure for the preparation of the O,2-dianion of allyl alcohol is described. The use of the magnesium alkoxide of 2-bromopropen-1-ol instead of the known lithium salt, suppresses dehydrohalogenation upon treatment with tert-butyl lithium and furnishes the dianion. Addition of this dianion to a variety of carbonyl compounds affords the expected products in good yield.

  摘要 描述了一种制备烯丙醇 O,2-二阴离子的改进方法。使用2-溴丙烯-1-醇的醇镁代替已知的锂盐，在用叔丁基锂处理时抑制脱卤化氢并提供二价阴离子。将此二价阴离子添加到各种羰基化合物中，以良好的收率提供预期的产物。
• Asymmetric Synthesis of Functionalizable Type II β-Turn-Inducing α-Amino Acid Building Blocks
  作者：Wenzheng Gao、Jiaxin Han、Sophie Greaves、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02376

  日期：2023.9.8

  α-amino acids, and in so doing, the side chain is sacrificed during the ring-forming process. We report a new asymmetric approach to lactam-constrained α-amino acid building blocks bearing a range of polar and hydrophobic side chains. The chemistry is amenable to rapidly generating di- and tripeptides, and the potential for these lactams to stabilize type II β-turns is demonstrated in the synthesis of the

  肽模拟物正在成为一类有前途的有效和选择性疗法。在目前这些化合物的方法中，限制性内酰胺的利用是增强活性肽构象的关键因素，开发有效和立体控制的方法来生成此类内酰胺结构单元是一个重要目标。目前的方法通常依赖于现有 α-氨基酸的精制，这样做时，侧链在成环过程中被牺牲。我们报告了一种新的不对称方法，用于构建带有一系列极性和疏水侧链的内酰胺限制的 α-氨基酸结构单元。该化学物质适合快速生成二肽和三肽，并且这些内酰胺稳定 II 型 β 转角的潜力在黑素细胞抑制因子拟肽的合成中得到了证明。
• Synthesis of Bridged Cycloisoxazoline Scaffolds via Rhodium-Catalyzed Coupling of Nitrones with Cyclic Carbonate
  作者：Man Zhu、Mengdie Zhu、Fangjie Wei、Chongjing Shao、Xingwei Li、Bingxian Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01840

  日期：2023.12.1

  Bridged isoxazolidines were synthesized via Rh(III)-catalyzed C–H allylation of α-aryl nitrones with 5-methylene-1,3-dioxan-2-one. The nitrone group serves as a directing group and 1,3-dipole in the C–H activation/[3 + 2] cycloaddition cascade, exhibiting excellent chemo- and stereoselectivity along with good functional group compatibility. The resulting skeletal structure was conveniently modified

  通过 Rh(III) 催化 α-芳基硝酮与 5-亚甲基-1,3-二恶烷-2-酮的 C-H 烯丙基化合成桥联异恶唑烷。硝酮基团在 C–H 活化/[3 + 2]环加成级联中充当导向基团和 1,3-偶极子，表现出优异的化学和立体选择性以及良好的官能团相容性。由此产生的骨架结构被方便地修改以产生一系列重要的化学框架，并且该方案应用于生物活性分子。
• Convenient Synthesis of Pyrrolidines by Amphiphilic Allylation of Imines with 2‐Methylenepropane‐1,3‐diols
  作者：Masanari Kimura、Takato Tamaki、Masanori Nakata、Katsumi Tohyama、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/anie.200801252

  日期：2008.7.21