5-己基噻吩-2-硼酸频那醇酯 | 917985-54-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-己基噻吩-2-硼酸频那醇酯
• 中文别名: 5-己基-2-噻吩硼酸频那醇酯；2-(5-己基-2-噻吩基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
• 英文名称: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-hexylthiophene
• 英文别名: 2-(5-hexylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；5-hexyl-2-thiopheneboronic acid pinacol ester；5-hexylthiophene-2-boronic acid pinacol ester；2-(5-hexyl-2-thienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 917985-54-7
• 化学式: C₁₆H₂₇BO₂S
• 分子量: 294.266
• InChiKey: FWZQTJFOKCBQGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C/0.5 mmHg
• 密度：
  0.977 g/mL at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己基噻吩-2-硼酸频那醇酯 在 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  One bipyridine and triple advantages: tailoring ancillary ligands in ruthenium complexes for efficient sensitization in dye solar cells

  摘要：

  以新型非对称双吡啶为辅助配体，成功合成了四种新的双吡啶钌配合物（MC103-MC106），作为高效敏化剂应用于染料敏化太阳能电池（DSC）。研究了新型敏化剂的光谱、电化学和光伏特性。烷基噻吩/烷基噻吩和三烷基苯基作为辅助配体上的取代基改善了光谱特性，从而实现了更好的染料敏化太阳能电池效率。与在类似条件下制造和评估的标准 N719 增感剂的 7.2% 相比，新增感剂的效率分别为 9.56%、9.58%、8.34% 和 8.32%。

  DOI：

  10.1039/c2jm34558g
• 作为产物：
  描述：

  2-正己基噻吩 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-己基噻吩-2-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯正交官能[喜] aceanthrylenes

  摘要：

  的合成策略来制备2,7-或4,9-官能环戊二烯并[喜] aceanthrylenes是能够铃木交叉偶联反应的证明。这种方法已经被用来创建一系列随后用于调查取代型式对环戊二烯的光物理和电子性质的作用[噻吩衍生化合物的喜] aceanthrylenes。正交功能化提供了访问独特替代模式（例如，十字形的体系结构）和具有较小光学带隙（1.22-1.97 eV）的材料的途径。

  DOI：

  10.1021/ol400093g

文献信息

• Synthesis and Reactivity of α‐Cumyl Bromodifluoromethanesulfenate: Application to the Radiosynthesis of [ ¹⁸ F]ArylSCF ₃
  作者：Jiang Wu、Qunchao Zhao、Thomas C. Wilson、Stefan Verhoog、Long Lu、Véronique Gouverneur、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201813708

  日期：2019.2.18

  A highly reactive electrophilic bromodifluoromethylthiolating reagent, α-cumyl bromodifluoro-methanesulfenate 1, was prepared to allow for direct bromodifluoromethylthiolation of aryl boron reagents. This coupling reaction takes place under copper catalysis, and affords a large range of bromodifluoromethylthiolated arenes. These compounds are amenable to various transformations including halogen exchange

  制备了高反应性的亲电溴二氟甲基硫醇化试剂，α-枯基溴二氟甲基甲磺酸盐1，以允许芳基硼试剂的直接溴二氟甲基硫醇化。该偶联反应在铜催化下发生，并提供了大范围的溴二氟甲基硫醇化的芳烃。这些化合物可进行各种转化，包括与[18 F] KF / K222进行卤素交换，该过程可从相应的芳基硼酸频哪醇酯分两步获得[18 F]芳基SCF3。
• Novel heteroleptic Ru(<scp>ii</scp>) complexes: synthesis, characterization and application in dye-sensitized solar cells
  作者：Gabriele Marotta、Ch. Pavan Kumar、Maria Grazia Lobello、Francesca Cavazzini、Paolo Salvatori、Koyyada Ganesh、Mohammad Khaja Nazeeruddin、Malapaka Chandrasekharam、Filippo De Angelis

  DOI：10.1039/c4dt03633f

  日期：——

  Six new heteroleptic Ru(II) complexes (MC118, MC120–123 and MC126), of general formula Ru(L1)(L2)(NCS)2, where L1 and L2 are respectively dicarboxylated and π-conjugated functionalized (dissymmetric) bipyridine ligands, were designed, synthesized and applied as sensitizers in dye-sensitized solar cells. These complexes were characterized both experimentally and theoretically, showing promising optical

  六个新杂的Ru（II）络合物（MC118，MC120-123和MC126），通式的钌（L1）（L2）（NCS）2，其中L1和L2分别二羧基化和π共轭官能（不对称）联吡啶配位体被设计，合成并用作染料敏化太阳能电池中的敏化剂。这些配合物在实验和理论上都进行了表征，与典型的N719染料相比，显示出令人鼓舞的光学特性，具有更高的消光系数。当与液体Ⅰ工作装置，组合使用- / I 3 - 氧化还原电解质，研究过的敏化剂的功率转换效率在6.0％至8.0％之间，与在相似的制造和评估条件下测试的参比N719染料相当。
• Ligand Engineering for the Efficient Dye-Sensitized Solar Cells with Ruthenium Sensitizers and Cobalt Electrolytes
  作者：Sadig Aghazada、Peng Gao、Aswani Yella、Gabriele Marotta、Thomas Moehl、Joël Teuscher、Jacques-E. Moser、Filippo De Angelis、Michael Grätzel、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00842

  日期：2016.7.5

  because of the poor compatibility between the ruthenium(II) sensitizer and the cobalt redox species. To address this problem and achieve higher power conversion efficiencies (PCEs), we introduce here six new cyclometalated ruthenium(II)-based dyes developed through ligand engineering. We tested DSCs employing these ruthenium(II) complexes and achieved PCEs of up to 9.4% using cobalt(3+/2+)-based electrolytes

  在过去的20年中，基于钌（II）的染料在将染料敏化太阳能电池（DSC）转变为第三代光伏产品的成熟技术方面发挥了关键作用。但是，经典的I 3 – / I –氧化还原对限制了该技术的性能和应用。由于钌（II）敏化剂与钴氧化还原物质之间的相容性差，仅用新型的钴（3 + / 2 +）络合物取代基于碘的氧化还原对就不成功。为了解决此问题并实现更高的功率转换效率（PCE），我们在此介绍通过配体工程开发的六种新的基于环金属化钌（II）的染料。我们测试了使用这些钌（II）配合物的DSC，并使用基于钴（3 + / 2 +）的电解质实现了高达9.4％的PCE，这是迄今为止基于钌的染料的记录效率。鉴于复杂的液体DSC系统，在不同表征之间发现的分歧使我们意识到了TiO2上敏化剂负载的重要性2，这是敏化剂电子特性中的一个微妙但同样重要的因素。
• 有機色素複合体およびその製造方法
  申请人：島根県

  公开号：JP2015086268A

  公开（公告）日：2015-05-07

  【課題】より広域の吸収波長を有する、特に近赤外領域においてより広域の吸収波長を有する有機色素複合体を提供する。【解決手段】特定のフタロシアニン誘導体と式（２）の構造を有するポルフィリン誘導体との複合体。（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、およびＤはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、または１価の有機基を示し、前記Ａ〜Ｄのうち少なくとも２つは置換もしくは無置換のアリールまたは置換もしくは無置換のヘテロアリールであり、Ｍ２はポルフィリンと結合しうる任意の少なくとも１つの原子または原子団を表す）【選択図】なし

  提供具有更广泛吸收波长，特别是在近红外区域具有更广泛吸收波长的有机染料复合物。通过特定的酞菁衍生物和具有式（2）结构的卟啉衍生物的复合物来实现。在该式中，A、B、C和D分别独立表示氢原子、卤素原子或一价有机基，其中至少两个来自A至D的是取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基，M2表示能够与卟啉结合的任意至少一个原子或原子团。【选择图】无
• [EN] AZABORININE DERIVATIVES, THEIR SYNTHESIS AND USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZABORININE, LEUR SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2015043722A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention relates to azaborinine derivatives of formulae (l-1) or (I-2), their synthesis as well as their use in organic electronic devices, particularly in organic light emitting devices such as OLEDS, organic photovoltaic devices and organic photodetectors. The invention further relates to organic electronic devices comprising the present azaborinine derivatives in devices such as e.g. OFET.

  本发明涉及式（l-1）或（I-2）的氮硼杂环烯衍生物，其合成以及它们在有机电子器件中的应用，特别是在有机发光器件（如OLED）、有机光伏器件和有机光探测器中的应用。该发明还涉及包含本发明氮硼杂环烯衍生物的有机电子器件，例如OFET等器件。