bis(2,4-dimethoxyphenyl)phosphine oxide | 125653-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2,4-dimethoxyphenyl)phosphine oxide
• 英文别名: 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)phosphonoyl-2,4-dimethoxybenzene；1-(2,4-dimethoxyphenyl)phosphonoyl-2,4-dimethoxybenzene
• CAS: 125653-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₉O₅P
• 分子量: 322.298
• InChiKey: MXTFDZDZNYMXEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.5±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 、 bis(2,4-dimethoxyphenyl)phosphine oxide 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到bis(2,4-dimethoxyphenyl)thiophosphinic acid-S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种硫代次磷酸酯的绿色合成方法

  摘要：

  一种如下式I所示硫代次磷酸酯的绿色合成方法，其中，R1为苯基、不超过三个甲基或三个甲氧基或三个卤素取代的苯基、不超过六个碳原子的直链或支链烷基、不超过六个碳原子的直链或支链烯基、不超过六个碳原子的直链或支链炔基、3‑8元脂环族基团；R2为苯基、不超过三个甲基或三个甲氧基或三个卤素取代的苯基、吡啶基、苄基、萘基、3‑8元脂环族基团；该合成方法是N‑R2硫基邻苯二甲酰亚胺与二R1基氧化膦以水作溶剂进行反应，直接得到产物硫代次磷酸酯。

  公开号：

  CN110330526B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基溴苯 在 magnesium 、 亚磷酸三乙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到bis(2,4-dimethoxyphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  钯亚膦酸催化的芳基和酰基卤与芳基，烷基和乙烯基锌试剂的交叉偶联。

  摘要：

  已经制备了几种钯次膦酸，并将其用于芳基或酰基卤与脂族和芳族有机锌试剂的交叉偶联反应。发现POPd7催化的芳基卤化物（包括富含电子的芳基氯化物）和芳基锌试剂的反应可提供具有烷氧基，烷硫基，氨基，酮，氰基，硝基，酯基和杂芳基基团的联芳基，产率为75-93％。使用位阻受阻的底物可获得优异的结果，该底物以高达92％的收率得到二和三邻位取代的联芳基。在温和条件下，芳基卤化物也经历POPd7催化的芳基-乙烯基和芳基-烷基键的形成。由芳基卤化物和乙烯基或烷基锌试剂制备苯乙烯和烷基芳烃的产率为79-93％。用酰基卤取代芳基卤化物可得到酮，当使用POPd作为催化剂时，酮的产率可高达98％。该方法克服了传统的Friedel-Crafts酰化方法的受限底物范围，降低的区域控制和较低的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo801445y
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 4-甲氧基苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 bis(2,4-dimethoxyphenyl)phosphine oxide 、 cesium fluoride 作用下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到4,4-二甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的交叉偶联反应的首个膦氧化物配体前体：在未活化的芳基氯化物上形成CC，CN和CS键。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1513::aid-anie1513>3.0.co;2-c

文献信息

• New chiral phosphinopyrrolidine compounds and their use for asymmetric synthesis of optically active compounds
  申请人：FUJI YAKUHIN KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0336123A2

  公开（公告）日：1989-10-11

  New chiral phosphinopyrrolidine compounds of the general formula: wherein R¹ is hydrogen or -COA¹, -COOA², -CONHA³, -SO₂A⁴ or -PO(A⁵)₂, A¹, A², A³, A⁴, and A⁵ each represents independently alkyl or pharyl, R² is phenyl, di(lower-­alkyl)aminophenyl, lower-alkoxyphenyl or 3,5-dimethyl-4-­methoxyphenyl, and R³ is phenyl, lower-alkylphenyl, di(lower-alkyl)aminophenyl, lower-alkoxyphenyl or 3,5-­dimethyl-4-methoxyphenyl, with the proviso that R² and R³ may not simultaneously be phenyl, p-di(lower-alkyl)-­ aminophenyl or p-lower-alkoxyphenyl, as well as the use of these compounds as ligand for a metal complex catalyst for asymmetric synthesis of optically active compounds. The new chiral phosphinopyrrolidine compounds are useful ligands which attain both of high optical yield and high reaction efficiency in catalytic asymmetric reduction.

  通式如下的新型手性膦基吡咯烷化合物： 其中 R¹ 是氢或 -COA¹、-COOA²、-CONHA³、-SO₂A⁴ 或 -PO(A⁵)₂，A¹、A²、A³、A⁴ 和 A⁵ 各自独立地代表烷基或芳基、R² 是苯基、二（低级烷基）氨基苯基、低级烷氧基苯基或 3,5-二甲基-4-甲氧基苯基，而 R³ 是苯基、低级烷基苯基、二（低级烷基）氨基苯基、低级烷氧基苯基或 3,5-二甲基-4-甲氧基苯基、这些化合物还可用作金属络合物催化剂的配体，用于光学活性化合物的不对称合成。新的手性磷吡咯烷化合物是有用的配体，在催化不对称还原反应中既能获得高光学产率，又能获得高反应效率。
• US4985567A
  申请人：——

  公开号：US4985567A

  公开（公告）日：1991-01-15
• Palladium−Phosphinous Acid-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Acyl Halides with Aryl-, Alkyl-, and Vinylzinc Reagents
  作者：Hanhui Xu、Kekeli Ekoue-Kovi、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo801445y

  日期：2008.10.3

  biaryls in up to 92% yield. Aryl halides also undergo POPd7-catalyzed aryl-vinyl and aryl-alkyl bond formation under mild conditions. Styrenes and alkylarenes were prepared in 79-93% yield from aryl halides and vinyl or alkylzinc reagents. The replacement of aryl halides by acyl halides provides access to ketones which were produced in up to 98% yield when POPd was used as catalyst. This approach overcomes

  已经制备了几种钯次膦酸，并将其用于芳基或酰基卤与脂族和芳族有机锌试剂的交叉偶联反应。发现POPd7催化的芳基卤化物（包括富含电子的芳基氯化物）和芳基锌试剂的反应可提供具有烷氧基，烷硫基，氨基，酮，氰基，硝基，酯基和杂芳基基团的联芳基，产率为75-93％。使用位阻受阻的底物可获得优异的结果，该底物以高达92％的收率得到二和三邻位取代的联芳基。在温和条件下，芳基卤化物也经历POPd7催化的芳基-乙烯基和芳基-烷基键的形成。由芳基卤化物和乙烯基或烷基锌试剂制备苯乙烯和烷基芳烃的产率为79-93％。用酰基卤取代芳基卤化物可得到酮，当使用POPd作为催化剂时，酮的产率可高达98％。该方法克服了传统的Friedel-Crafts酰化方法的受限底物范围，降低的区域控制和较低的官能团耐受性。
• 一种硫代次磷酸酯的绿色合成方法
  申请人：成都理工大学

  公开号：CN110330526B

  公开（公告）日：2021-11-26

  一种如下式I所示硫代次磷酸酯的绿色合成方法，其中，R1为苯基、不超过三个甲基或三个甲氧基或三个卤素取代的苯基、不超过六个碳原子的直链或支链烷基、不超过六个碳原子的直链或支链烯基、不超过六个碳原子的直链或支链炔基、3‑8元脂环族基团；R2为苯基、不超过三个甲基或三个甲氧基或三个卤素取代的苯基、吡啶基、苄基、萘基、3‑8元脂环族基团；该合成方法是N‑R2硫基邻苯二甲酰亚胺与二R1基氧化膦以水作溶剂进行反应，直接得到产物硫代次磷酸酯。