5-bromo-1-(methyl-diphenyl-silyl)-2-phenyl-sulfenyl-1-hexanone | 282733-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-bromo-1-(methyl-diphenyl-silyl)-2-phenyl-sulfenyl-1-hexanone
• 英文别名: 5-Bromo-1-[methyl(diphenyl)silyl]-2-phenylsulfanylhexan-1-one
• CAS: 282733-21-5
• 化学式: C₂₅H₂₇BrOSSi
• 分子量: 483.544
• InChiKey: XNGCAVWVEAZHDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(methyl-diphenyl-silyl)-2-phenyl-sulfenyl-1-hexanone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到5-bromo-1-(methyl-diphenyl-silyl)-2-phenyl-sulfonyl-1-hexanone
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷的分子内自由基环化在环状甲硅烷基烯醇醚的区域特异性形成中的应用。

  摘要：

  制备具有末端α-锡烷基溴或黄原酸酯官能团的酰基硅烷。由这些酰基硅烷产生的α-锡烷基自由基进行分子内环化，以区域特异性地产生环状甲硅烷基烯醇醚。自由基过程依次涉及自由基环化，布鲁克重排和β片段化。三丁基锡烷基用作自由基离去基团。新形成的sigma键和pi键位于相同的两个碳原子之间。这种方法仅限于五元环的形成。在另一种途径中，合成了ω-溴-α-苯基磺酰甲硅烷基硅烷。这些α-磺酰基甲硅烷基硅烷的自由基环化还产生环状甲硅烷基烯醇醚。苯磺酰基部分是该系统中的自由基离去基团。此外，新形成的sigma键和pi键位于共享一个碳原子的相邻位置。后一种方法对于五元和六元环形成均有效。

  DOI：

  10.1021/jo010883s
• 作为产物：
  描述：

  1-苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 、 5-Bromo-1-[methyl(diphenyl)silyl]hexan-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到5-bromo-1-(methyl-diphenyl-silyl)-2-phenyl-sulfenyl-1-hexanone
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷的分子内自由基环化在环状甲硅烷基烯醇醚的区域特异性形成中的应用。

  摘要：

  制备具有末端α-锡烷基溴或黄原酸酯官能团的酰基硅烷。由这些酰基硅烷产生的α-锡烷基自由基进行分子内环化，以区域特异性地产生环状甲硅烷基烯醇醚。自由基过程依次涉及自由基环化，布鲁克重排和β片段化。三丁基锡烷基用作自由基离去基团。新形成的sigma键和pi键位于相同的两个碳原子之间。这种方法仅限于五元环的形成。在另一种途径中，合成了ω-溴-α-苯基磺酰甲硅烷基硅烷。这些α-磺酰基甲硅烷基硅烷的自由基环化还产生环状甲硅烷基烯醇醚。苯磺酰基部分是该系统中的自由基离去基团。此外，新形成的sigma键和pi键位于共享一个碳原子的相邻位置。后一种方法对于五元和六元环形成均有效。

  DOI：

  10.1021/jo010883s

文献信息

• α-Sulfenylation of acylsilanes and aldehydes with N-(phenylthio)succinimide
  作者：Chih-Hao Huang、Kang-Shyang Liao、Surya Kanta De、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00515-3

  日期：2000.5

  The reactions of acylsilanes with N-(phenylthio)succinimide in the presence of p-toluenesulfonic acid in acetonitrile give alpha-sulfenylated acylsilanes in good yields. Aldehydes with alpha-alkyl substituent afford moderate yields of alpha-sulfenylated products under the same conditions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Application of Intramolecular Radical Cyclizations of Acylsilanes in the Regiospecific Formation of Cyclic Silyl Enol Ethers
  作者：Chih-Hao Huang、Sheng-Yueh Chang、Nung-Sen Wang、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo010883s

  日期：2001.12.1

  terminal alpha-stannyl bromide or xanthate functionalities are prepared. Alpha-stannyl radicals generated from these acylsilanes undergo intramolecular cyclizations to give cyclic silyl enol ethers regiospecifically. The radical processes involve radical cyclization, Brook rearrangement, and beta-fragmentation in sequence. A tributylstannyl group serves as the radical leaving group. The newly formed

  制备具有末端α-锡烷基溴或黄原酸酯官能团的酰基硅烷。由这些酰基硅烷产生的α-锡烷基自由基进行分子内环化，以区域特异性地产生环状甲硅烷基烯醇醚。自由基过程依次涉及自由基环化，布鲁克重排和β片段化。三丁基锡烷基用作自由基离去基团。新形成的sigma键和pi键位于相同的两个碳原子之间。这种方法仅限于五元环的形成。在另一种途径中，合成了ω-溴-α-苯基磺酰甲硅烷基硅烷。这些α-磺酰基甲硅烷基硅烷的自由基环化还产生环状甲硅烷基烯醇醚。苯磺酰基部分是该系统中的自由基离去基团。此外，新形成的sigma键和pi键位于共享一个碳原子的相邻位置。后一种方法对于五元和六元环形成均有效。