(-)-(7aS)-2,3,7,7a-Tetrahydro-7a-phenylthio-1H-indene-1,5(6H)-dione | 127053-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (-)-(7aS)-2,3,7,7a-Tetrahydro-7a-phenylthio-1H-indene-1,5(6H)-dione
• 英文别名: (S)-(-)-2,3,7,7a-tetrahydro-7a-phenylthio-1H-indene-1,5(6H)-dione；(7aS)-7a-phenylsulfanyl-2,3,6,7-tetrahydroindene-1,5-dione
• CAS: 127053-28-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: PIZJMHDVFAXVMB-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 D-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 146.25h， 生成 (-)-(7aS)-2,3,7,7a-Tetrahydro-7a-phenylthio-1H-indene-1,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (-)-(7aS)-2,3,7,7a-Tetrahydro-7a- phenylthio-1H-indene-1,5(6H)-dione and (+)-(8aS)-3,4,8,8a-Tetrahydro-8a-phenylthio-1,6(2H,7H)-naphthalenedione

  摘要：

  使用(R)-(+)-脯氨酸对 2-(3-氧代丁基)-2-苯硫基-1,3-环戊二酮(5a)或 2-(3-氧代丁基)-2-苯硫基-1,3-环己二酮(5b)进行 Hajos-Parrish 不对称偏置醛醇缩合，可得到(-)-(7aS)-2,3,7,7a-四氢-7a-苯硫基-1H-茚-1、5(6H)-二酮(7a)和(+)-(8aS)-3,4,8,8a-四氢-8a-苯硫基-1,6(2H,7H)-萘二酮(7b)，对映体过量率≥95%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27400