4-(2-indolylthio)nicotinic acid | 242491-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(2-indolylthio)nicotinic acid
• 英文别名: 4-(1H-indol-2-ylsulfanyl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 242491-44-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD23539684
• 分子量: 270.312
• InChiKey: NERWWIAOWOUJID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-indolylthio)nicotinic acid 在 polyphosphate ester 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到pyrido<3',4':5,6><1,3>thiazino<3,2-a>indol-12-one
  参考文献：
  名称：

  2-和3-吲哚基硫代苯甲酸，苯乙酸和烟酸和酯的环化成新型的含吲哚的四环系统

  摘要：

  在脱水条件下将一系列2-和3-吲哚硫基苯甲酸，苯乙酸和烟酸或酯环化，得到几个含四环吲哚的酮，其中几个构成了首次报道的新型环系统的实例，例如[1] benzothiepino [2,3- b ]和[3,2- b ]吲哚和吡啶基[3'2'：5,6]和[3'4'：5,6]硫代吡喃并[2,3- b ]和[ 3，2- b ]吲哚以及[3'2'：5,6]和[3'4'：5,6] [1,3]噻嗪基[3,2- a ]吲哚环系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360312
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮 、 4-氯烟酸 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到4-(2-indolylthio)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  2-和3-吲哚基硫代苯甲酸，苯乙酸和烟酸和酯的环化成新型的含吲哚的四环系统

  摘要：

  在脱水条件下将一系列2-和3-吲哚硫基苯甲酸，苯乙酸和烟酸或酯环化，得到几个含四环吲哚的酮，其中几个构成了首次报道的新型环系统的实例，例如[1] benzothiepino [2,3- b ]和[3,2- b ]吲哚和吡啶基[3'2'：5,6]和[3'4'：5,6]硫代吡喃并[2,3- b ]和[ 3，2- b ]吲哚以及[3'2'：5,6]和[3'4'：5,6] [1,3]噻嗪基[3,2- a ]吲哚环系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360312

文献信息

• Cyclization of 2- and 3-indolylthiobenzoic, phenylacetic and nicotinic acids and esters to novel indole-containing tetracyclic ring systems
  作者：Pierre Hamel、Mario Girard、Nancy N. Tsou

  DOI：10.1002/jhet.5570360312

  日期：1999.5

  A series of 2- and 3-indolylthio benzoic, phenylacetic and nicotinic acids or esters were cyclized under dehydrative conditions affording several tetracyclic indole-containing ketones, several of which constitute the first reported examples of novel ring systems, such as the [1]benzothiepino[2,3-b] and [3,2-b]indole and the pyrido[3′2′:5,6] and [3′4′:5,6]thiopyrano[2,3-b] and [3,2-b]indole as well

  在脱水条件下将一系列2-和3-吲哚硫基苯甲酸，苯乙酸和烟酸或酯环化，得到几个含四环吲哚的酮，其中几个构成了首次报道的新型环系统的实例，例如[1] benzothiepino [2,3- b ]和[3,2- b ]吲哚和吡啶基[3'2'：5,6]和[3'4'：5,6]硫代吡喃并[2,3- b ]和[ 3，2- b ]吲哚以及[3'2'：5,6]和[3'4'：5,6] [1,3]噻嗪基[3,2- a ]吲哚环系统。