3-(4'-methoxy-2'-nitrophenyl)-N-pivaloylindole | 1196981-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4'-methoxy-2'-nitrophenyl)-N-pivaloylindole
• 英文别名: 1-[3-(4-Methoxy-2-nitrophenyl)indol-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one；1-[3-(4-methoxy-2-nitrophenyl)indol-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 1196981-38-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: UJNBDUKGVISEGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-pivaloyl indole 、 4-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 四甲基亚砜 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 丙酸 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到3-(4'-methoxy-2'-nitrophenyl)-N-pivaloylindole
  参考文献：
  名称：

  一种以苯甲酸为丁酰化试剂的吲哚分子间直接酰化的多功能催化剂

  摘要：

  耦合在一起：借助通用的催化剂体系（Pd（TFA）2 / Ag 2 CO 3 /丙酸），富电子和不足的苯甲酸都可以作为芳构化试剂，通过以下两种方法的结合直接将多种吲哚官能化脱羧和CH键活化。根据苯甲酸的性质，该反应选择性地发生在吲哚的C2或C3位置，这可能是由两种不同的催化途径引起的（请参阅方案； TFA =三氟乙酸盐）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000529

文献信息

• Intermolecular Decarboxylative Direct C-3 Arylation of Indoles with Benzoic Acids
  作者：Josep Cornella、Pengfei Lu、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ol902304n

  日期：2009.12.3

  A palladium catalyzed C-H activation of indoles and a silver catalyzed decarboxylative C-C activation of ortho substituted benzoic acids are synergistically combined to synthesize indoles arylated exclusively in the C-3 position. This novel decarboxylative C-H arylation methodology is compatible with electron-donating and -withdrawing substituents in both coupling partners.
• A Versatile Catalyst for Intermolecular Direct Arylation of Indoles with Benzoic Acids as Arylating Reagents
  作者：Jun Zhou、Peng Hu、Min Zhang、Shijun Huang、Min Wang、Weiping Su

  DOI：10.1002/chem.201000529

  日期：2010.5.25

  (Pd(TFA)2/Ag2CO3/propionic acid) both electron‐rich and ‐deficient benzoic acids serve as arylating reagents for the direct functionalization of a wide rage of indoles by a combination of decarboxylation and CH bond activation. Depending on the nature of the benzoic acids, the reaction occurs selectively at either the C2‐ or C3‐position of indoles, which may arise from two different catalytic pathways (see scheme;

  耦合在一起：借助通用的催化剂体系（Pd（TFA）2 / Ag 2 CO 3 /丙酸），富电子和不足的苯甲酸都可以作为芳构化试剂，通过以下两种方法的结合直接将多种吲哚官能化脱羧和CH键活化。根据苯甲酸的性质，该反应选择性地发生在吲哚的C2或C3位置，这可能是由两种不同的催化途径引起的（请参阅方案； TFA =三氟乙酸盐）。