N-(p-(methoxycarbonyl)benzoyl)-α-methylbenzylamine | 925136-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-(methoxycarbonyl)benzoyl)-α-methylbenzylamine
• 英文别名: 4-methoxycarbonyl-N-(1-phenylethyl)benzamide；Methyl 4-(1-phenylethylcarbamoyl)benzoate
• CAS: 925136-89-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: XAVWAYYVRGDKCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 三氟化硼乙醚 、 copper diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(p-(methoxycarbonyl)benzoyl)-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  氧化亲核取代：烷基硼衍生物的转化

  摘要：

  本文描述了一种有效的酰胺化反应。在乙酸铜和三氟化硼的存在下，烷基三氟硼酸钾盐可从腈转化为酰胺。反应的延伸允许形成胺，醚和CC键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.055

文献信息

• Chemoselective N-Acylation of Amines with Acylsilanes under Aqueous Acidic Conditions
  作者：Jing Tian、Wei Li、Xingwang Deng、Rajamani Lakshminarayanan、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01911

  日期：2023.8.11

  We report a facile method for forming amide bonds between acylsilanes and a wide range of amines in the presence of a mild chlorinating agent under aqueous acidic conditions. The reaction is highly chemoselective, as exemplified by the late-stage modification of a panel of approved drugs and natural products containing reactive functionalities.

  我们报道了一种在酸性水溶液条件下，在温和氯化剂存在下，在酰基硅烷和多种胺之间形成酰胺键的简便方法。该反应具有高度化学选择性，一组已批准的药物和含有反应性功能的天然产物的后期修饰就是例证。
• Iron-catalyzed benzamide formation. Application to the synthesis of moclobemide
  作者：Xavier Bantreil、Nasreddine Kanfar、Nicolas Gehin、Ethan Golliard、Pauline Ohlmann、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.001

  日期：2014.8

  A convenient and user-friendly method to yield benzamides from primary and secondary amines and various benzylic alcohols in the presence of a cheap iron salt (FeCl2 center dot 4H(2)O) and tert-butylhydroperoxide (70% in water) as a stoichiometric oxidant is described. Control experiments indicated that this reaction might involve radical species. This method proved to be general, generating a family of 30 benzamides and was applied to the preparative synthesis of anti-anxiety drug moclobemide. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.