4-(3-oxo-pyrazolidin-1-yl)-benzonitrile | 99185-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-oxo-pyrazolidin-1-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-Oxopyrazolidin-1-yl)benzonitrile；4-(3-oxopyrazolidin-1-yl)benzonitrile
• CAS: 99185-45-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: RGJNDCGKVVCZBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-oxo-pyrazolidin-1-yl)-benzonitrile 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN116003322

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-肼苯腈 在 对甲苯磺酸 、 xylene 作用下， 生成 4-(3-oxo-pyrazolidin-1-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process of preparing 3-pyrazolidones

  摘要：

  公开号：

  US02743279A1

文献信息

• Synthesis of pyrazolidinone fused cinnolines via the cascade reactions of 1-phenylpyrazolidinones with vinylene carbonate
  作者：Na Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153984

  日期：2022.8

  Presented herein is an efficient synthesis of pyrazolidinone fused cinnolines through the cascade reactions of 1-phenylpyrazolidinones with vinylene carbonate. The reaction is initiated by C–H bond cleavage followed by C–C/C–N bonds formation and double C–O bonds cleavage. To our knowledge, this is the first example in which pyrazolidinone fused cinnoline derivatives free of redundant substituents

  本文介绍的是通过 1-苯基吡唑啉酮与碳酸亚乙烯酯的级联反应有效合成吡唑啉酮稠合的 cinnolines。该反应由 C-H 键断裂引发，然后是 C-C/C-N 键形成和双 C-O 键断裂。据我们所知，这是第一个使用碳酸亚乙烯酯作为操作安全且可商购的乙烯等价物制备不含冗余取代基的吡唑烷酮稠合吖啉衍生物的例子。此外，该合成方法适用于催化剂和添加剂负载量减少的放大场景，由此获得的产品可以方便地衍生以提供其他种类的有价值的产品。与文献方法相比，该新协议具有易于获得的底物范围广等优点，
• Regioselective Dichotomy in Ru(II)-Catalyzed C–H Annulation of Aryl Pyrazolidinones with 1,3-Diynes
  作者：Geetanjali S. Sontakke、Chiranjit Ghosh、Kuntal Pal、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01691

  日期：2022.11.4

  Herein, we present a substrate-controlled regiodivergent strategy for the selective synthesis of C3 or C2-alkynylated indoles via ruthenium-catalyzed [3 + 2]-annulation of readily available pyrazolidinones and 1,3-diynes. Remarkably, C3-alkynylated indoles were obtained in good yields when 1,4-diarylbuta-1,3-diynes were employed as the coupling partners. On the other hand, dialkyl-1,3-diynes led to

  在这里，我们提出了一种底物控制的区域发散策略，用于通过钌催化的容易获得的吡唑烷酮和 1,3-二炔的 [3 + 2] 环化选择性合成 C3 或 C2-炔基化吲哚。值得注意的是，当使用 1,4-diarylbuta-1,3-diynes 作为偶联伙伴时，C3-炔基化吲哚的收率很高。另一方面，二烷基-1,3-二炔导致选择性形成C2-炔基化吲哚。该策略的主要特点是操作简单的条件和无外部氧化剂、范围广和底物可切换的吲哚合成。放大反应和进一步的转化扩大了协议的综合效用。
• 10.1021/acs.orglett.4c01245
  作者：Sontakke, Geetanjali S.、Chaturvedi, Atul K.、Jana, Debasish、Volla, Chandra M. R.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01245

  日期：——

  Regioselective annulation of allenes via C–H activation represents an elegant synthetic approach toward the construction of valuable scaffolds. Considering the importance of allenes, herein we developed an unprecedented Ru(II)-catalyzed highly regioselective redox-neutral C–H activation/(4 + 1)-annulation of 1-arylpyrazolidinones employing allenyl acetates to access pyrazolo[1,2-a]indazol-1-one derivatives

  通过 C-H 活化实现丙二烯的区域选择性环化代表了一种构建有价值支架的优雅合成方法。考虑到丙二烯的重要性，本文中我们开发了一种前所未有的Ru(II)催化的高度区域选择性氧化还原中性C-H活化/(4 + 1)-1-芳基吡唑烷酮环化反应，利用乙酸丙二烯酯来生成吡唑并[1,2- a ]吲唑-1-酮衍生物。此外，从未在 C-H 活化中进行过测试的联烯基环状碳酸酯被用来构建具有侧链醇官能团的类似类别的杂环。值得注意的是，双C-H官能化是通过简单修改反应条件来实现的。天然产物的后期修饰、广泛的底物范围、克级合成和后功能化强调了该方法的合成意义。
• Rh(III)-catalyzed [4+1] annulation and ring opening for the synthesis of pyrazolo[1,2-a] indazole bearing a quaternary carbon
  作者：Jian Zhou、Lei Zhang、Jinkang Chen、Junyu Chen、Chuanliu Yin、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152350

  日期：2020.9

  A Rhodium(III)-catalyzed [4+1] annulation and ring opening of 1 alkynylcyclobutanols with pyrazolidinones to access pyrazolo[1,2-a] indazoles bearing a quaternary carbon center was described. This method features high functional group tolerability and afforded pyrazolo[1,2-a] indazoles in moderate to good yield under mild conditions. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Process of preparing 3-pyrazolidones
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02743279A1

  公开（公告）日：1956-04-24