8-benzylidene-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-quinazolinone | 21863-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 8-benzylidene-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 8-benzylidene-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4-phenylquinazoline-2(1H)-one；8-benzylidene-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinazolin-2-one；8-Benzylidene-4-phenyl-1,3,4,5,6,7-hexahydroquinazolin-2-one
• CAS: 21863-63-8
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: NFRZKWYPMCUOCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  514.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzylidene-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-quinazolinone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以49%的产率得到3-acetyl-8-benzylidene-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Lorand, T.; Szabo, D.; Foeldesi, A., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 104, p. 147 - 160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-benzylidene-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4-phenylquinazoline-2(1H)-thione 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 苯胺 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8-benzylidene-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Lorand, T.; Szabo, D.; Foeldesi, A., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 104, p. 147 - 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of O-sulfonic acid poly(4-vinylpyrrolidonium) chloride as an efficient polymer-supported catalyst in the rapid synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and Biginelli-like products
  作者：Seyedeh Zahra Dalil Heirati、Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei

  DOI：10.1007/s13738-020-01982-3

  日期：2020.12

  used as a catalyst for the synthesis of a series of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and Biginelli-like products. It was observed that only 10 mg of the catalyst was enough to catalyze these reactions under mild conditions, and the corresponding products were obtained in high to excellent yields. Moreover, the catalyst could be repeatedly used for at least five times without a noticeable decrease

  在这项工作中，使用O-磺酸聚（4-乙烯基吡咯烷鎓）氯化物（[PVP-SO]首次有效地合成了一系列2 H-吲唑并[2,1-b]邻苯二嗪三酮和类似Biginelli的产物。3 H] Cl）作为环保型聚合物负载型催化剂。首先，根据氯磺酸的量和磺化时间对催化剂的制备工艺进行优化，以得到最大酸度的催化剂。获得的[PVP-SO 3 H] Cl的最大酸度为3.31 mmol g -1。然后，将优化的[PVP-SO 3 H] Cl用作合成一系列2 H的催化剂-吲唑并[2,1-b]酞嗪三酮类和Biginelli样产品。观察到仅10mg的催化剂足以在温和的条件下催化这些反应，并且以高至优异的产率获得了相应的产物。此外，该催化剂可以重复使用至少五次而其催化活性没有明显降低。
• PEG-SANM nanocomposite: a new catalytic application towards clean and highly efficient Biginelli-like reaction under solvent-free conditions
  作者：Seyedeh Zahra Dalil Heirati、Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei

  DOI：10.1039/c6ra11201c

  日期：——

  A series of pyrimidinone derivatives were efficiently synthesized using PEG-SANM nanocomposite as the solid acid nanocatalyst under mild and solvent-free conditions. The generality of the process was successfully demonstrated by variation of the starting materials. Also, large-scale synthesis of products occurred readily in the presence of this nanocatalyst. This new method eliminated the use of organic

  以PEG-SANM纳米复合材料为固体酸纳米催化剂，在温和无溶剂条件下有效合成了一系列嘧啶酮衍生物。通过改变起始原料成功地证明了该方法的一般性。而且，在这种纳米催化剂的存在下，容易发生大规模的产物合成。这种新方法省去了有机溶剂的使用，在较短的反应时间内进行简单的后处理即可获得高至优异的收率和高纯度的产物。无需色谱分离即可分离获得的产物。回收纳米催化剂并重复使用多达五次，而催化活性没有明显降低。
• An Efficient and Environmentally Friendly Procedure for the Synthesis of Some Novel 8-Benzylidene-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinazolin-2-ones/thiones using Tetrabutylammonium Hexatungstate as a Reusable Heterogeneous Catalyst under Solvent-Free Conditions
  作者：Majid Ghashang、Syed Sheik Mansoor、Krishnamoorthy Aswin

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.11.3289

  日期：2013.11.20

  An efficient method for the preparation of 8-benzylidene-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinazolin-2ones/thiones from the reaction of aromatic aldehydes with cyclohexanone and urea or thiourea in the presence of Tetrabutylammonium hexatungstate, [TBA]2[W6O19], as an efficient, inexpensive catalyst under thermal and solvent-free conditions has been developed. Good yields, short reaction times, straightforward

  芳香醛与环己酮与脲或硫脲反应制备8-亚苄基-4-苯基-3,4,5,6,7,8-六氢-1H-喹唑啉-2酮/硫酮的有效方法已经开发出在热和无溶剂条件下存在四丁基六钨酸铵 [TBA]2[W6O19] 作为一种高效、廉价的催化剂。产率高、反应时间短、后处理简单、催化剂的可重复使用性和绿色条件是该过程最明显的优势。
• A Regioselective Biginelli-like Reaction Controlled by the Size of Alicyclic Mono-ketones
  作者：Yu Wan、Rui Yuan、Hua-hong Xu、Chao Wang、Jin-long Qi、Hui Wu

  DOI：10.1002/jhet.1893

  日期：2014.8

  A regioselective Biginelli-like reaction of alicyclic mono-ketones, aromatic aldehydes, and urea in ionic liquid [BPY]BF4 has been investigated. The process is controlled by the size of alicyclic mono-ketones and the steric hindrance of aromatic aldehydes. The reaction of cyclopentanone with urea and aromatic aldehydes afforded 7-arylidene-3,4,6,7-tetrahydro-4-aryl-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-ones

  研究了离子液体[BPY] BF 4中脂环族单酮，芳族醛和脲的区域选择性Biginelli样反应。该过程受脂环族单酮的大小和芳族醛的空间位阻的控制。的反应环戊酮与尿素和芳香族醛基反应制得7-亚芳基-3,4,6,7-四氢-4-芳基-1 H-环戊基[d]嘧啶-2（5 H）-ones（）。当在相同条件下使用环己酮作为活性亚甲基的来源与具有少量位阻基团的脲和醛反应时，8-亚芳基-3,4,5,6,7，8-六氢-4-芳基喹唑啉-2（ 1 H）-个（），是 ，而得到4,8-双芳基-tahydro-1 H-嘧啶[5,4 - i ]-喹唑啉-2,10（3 H，11 H）-二酮（）是通过环己酮，尿素和具有高空间位阻基团的芳族醛的简单一锅反应获得的。讨论了可能的过渡状态和区域选择性过程的机制。