5-[2-hydroxyethyloxy]-2-nitrobenzyl benzoate | 873078-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[2-hydroxyethyloxy]-2-nitrobenzyl benzoate
• 英文别名: [5-(2-Hydroxyethoxy)-2-nitrophenyl]methyl benzoate
• CAS: 873078-65-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₆
• 分子量: 317.298
• InChiKey: AHUWQHUNSOVNEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  512.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-hydroxyethyloxy]-2-nitrobenzyl benzoate 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到5-[2-(2,5-dioxopyrrolidinyloxycarbonyloxy)ethyloxy]-2-nitrobenzyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Modulated drug release from the stem-and-loop structured oligodeoxynucleotide upon UV-A irradiation in the presence of target DNA

  摘要：

  基于分子信标策略，将紫外线-A 照射诱导的邻硝基苄基光化学作用应用于光活化药物释放系统。茎环结构的寡去氧核苷酸（ODN）在 3′端具有光活性邻硝基苄基发色团，在 5′端具有 1-aminonaphthalene 醌淬灭剂，当与指定的目标 DNA 杂交时，该寡去氧核苷酸会发生构象变化，变成传统的双链结构。由于邻硝基苄基发色团附近的 1-aminonaphthalene 单元具有分子内淬灭作用，这种固有的茎环结构抑制了邻硝基苄基发色团光活化释放苯甲酸这种幻影药物。在目标 DNA 完全匹配的情况下形成的双链结构可最大程度地减少分子内淬火的发生，从而提高光激活药物的释放。

  DOI：

  10.1039/b510608g
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-[2-hydroxyethyloxy]-2-nitrobenzyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Modulated drug release from the stem-and-loop structured oligodeoxynucleotide upon UV-A irradiation in the presence of target DNA

  摘要：

  基于分子信标策略，将紫外线-A 照射诱导的邻硝基苄基光化学作用应用于光活化药物释放系统。茎环结构的寡去氧核苷酸（ODN）在 3′端具有光活性邻硝基苄基发色团，在 5′端具有 1-aminonaphthalene 醌淬灭剂，当与指定的目标 DNA 杂交时，该寡去氧核苷酸会发生构象变化，变成传统的双链结构。由于邻硝基苄基发色团附近的 1-aminonaphthalene 单元具有分子内淬灭作用，这种固有的茎环结构抑制了邻硝基苄基发色团光活化释放苯甲酸这种幻影药物。在目标 DNA 完全匹配的情况下形成的双链结构可最大程度地减少分子内淬火的发生，从而提高光激活药物的释放。

  DOI：

  10.1039/b510608g

文献信息

• Modulated drug release from the stem-and-loop structured oligodeoxynucleotide upon UV-A irradiation in the presence of target DNA
  作者：Kazuhito Tanabe、Hiroyuki Nakata、Shin Mukai、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1039/b510608g

  日期：——

  o-Nitrobenzyl photochemistry as induced by UV-A irradiation was applied to a photoactivated drug releasing system based on a molecular beacon strategy. A stem-and-loop structured oligodeoxynucleotide (ODN) possessing a photoreactive o-nitrobenzyl chromophore at the 3′-end and 1-aminonaphthalene quencher at the 5′-end underwent conformational change into a conventional double strand structure by hybridization with a specified target DNA. The intrinsic stem-and-loop structure suppressed photoactivated release of benzoic acid as a phantom drug from the o-nitrobenzyl chromophore because of intramolecular quenching by the 1-aminonaphthalene unit in close proximity to the chromophore. Formation of the double strand structure in the presence of perfectly matched target DNA minimized occurrence of intramolecular quenching and thereby enhanced the photoactivated drug release.

  基于分子信标策略，将紫外线-A 照射诱导的邻硝基苄基光化学作用应用于光活化药物释放系统。茎环结构的寡去氧核苷酸（ODN）在 3′端具有光活性邻硝基苄基发色团，在 5′端具有 1-aminonaphthalene 醌淬灭剂，当与指定的目标 DNA 杂交时，该寡去氧核苷酸会发生构象变化，变成传统的双链结构。由于邻硝基苄基发色团附近的 1-aminonaphthalene 单元具有分子内淬灭作用，这种固有的茎环结构抑制了邻硝基苄基发色团光活化释放苯甲酸这种幻影药物。在目标 DNA 完全匹配的情况下形成的双链结构可最大程度地减少分子内淬火的发生，从而提高光激活药物的释放。