N-(cyclohexyl(phenyl)methyl)-4-methylaniline | 1040020-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohexyl(phenyl)methyl)-4-methylaniline
• 英文别名: N-[cyclohexyl(phenyl)methyl]-4-methylaniline
• CAS: 1040020-19-6
• 化学式: C₂₀H₂₅N
• 分子量: 279.425
• InChiKey: XNBFIPMWYHUMJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-(cyclohexyl(phenyl)methyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  亚胺与醇的可见光驱动无光催化剂脱氧烷基化

  摘要：

  在本报告中，我们开发了一种在二硫化碳和三环己基膦的辅助下，无光催化剂的可见光促进亚胺与醇的脱氧烷基化反应。这种方法成功的关键是在黄药阴离子的形成和直接光激发时激活醇。这种一锅法方案使多种伯醇、仲醇和叔醇的选择性 C-O 键均裂能够与多种N-磺酰基和N-芳基亚胺反应，为从醇类合成 α-支化胺提供了通用且高效的平台.

  DOI：

  10.1039/d2cc05098f

文献信息

• Multicomponent Synthesis of α-Branched Tertiary and Secondary Amines by Photocatalytic Hydrogen Atom Transfer Strategy
  作者：Xu-Kuan Qi、Lin Guo、Li-Juan Yao、Han Gao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01412

  日期：2021.6.4

  variety of N-arylamines, aldehydes, and hydrocarbons have been examined as reaction substrates using tetrabutylammonium decatungstate as photocatalyst, providing the corresponding α-branched tertiary and secondary amines in good to moderate yields. The reaction proceeds through the generation of alkyl radicals by a light-promoted hydrogen atom transfer process followed by free radical addition to iminium

  描述了多组分羰基烷基化胺化反应。使用四丁基十钨酸铵作为光催化剂，研究了各种N-芳基胺、醛和烃作为反应底物，以良好到中等的产率提供相应的 α-支链叔胺和仲胺。通过光促进的氢原子转移过程产生烷基自由基，然后将自由基加成到原位生成的亚胺离子，从而进行反应。
• PEG₁₀₀₀-Based Dicationic Acidic Ionic Liquid as an Efficient Catalyst for Mannich-Type Reaction in Water
  作者：Yi-Ming Ren、Juan-Juan Shao、Zhi-Chuan Wu、Ren-Chun Yang、Ze Zhang、Ting-Xian Tao

  DOI：10.1080/00397911.2014.907424

  日期：2014.9.2

  Abstract PEG1000-based dicationic acidic ionic liquid (PEG1000-DAIL) was found to be an efficient and recyclable catalyst for Mannich-type reaction of different ketones with various aromatic aldehydes and aromatic amines in water to give various β-arylamino ketones in good yields. The catalytic system could be easily recovered and reused for at least six runs only with slight decrease in its activity

  摘要 基于 PEG1000 的双阳离子酸性离子液体 (PEG1000-DAIL) 被发现是一种高效且可回收的催化剂，可用于不同酮与各种芳香醛和芳香胺在水中的曼尼希型反应，以良好的收率得到各种 β-芳基氨基酮。催化系统可以很容易地回收并重复使用至少六次，只是其活性略有下降。图形概要
• Excited-state palladium-catalysed reductive alkylation of imines: scope and mechanism
  作者：Rajesh Kancherla、Krishnamoorthy Muralirajan、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d2sc02363f

  日期：——

  transformations. We describe the development of excited-state palladium-catalyzed reductive alkylation of imines with alkyl bromides. The new methodology shows broad functional group tolerance and can additionally be applied in the direct three-component reaction of aldehydes, anilines, and alkyl bromides to give the alkyl amines under mild reaction conditions. Time-resolved photoluminescence experiments

  可见光照射诱导的钯催化是促进不寻常化学转化的有前途的工具。我们描述了激发态钯催化的亚胺与烷基溴的还原烷基化的发展。新方法显示出广泛的官能团耐受性，还可应用于醛、苯胺和烷基溴的直接三组分反应，在温和的反应条件下生成烷基胺。时间分辨光致发光实验可以确定激发态反应动力学，并表明反应是通过内球电子转移机制进行的。
• 10.1039/d4sc02356k
  作者：Sui, Xianwei、Dang, Hang T.、Porey, Arka、Trevino, Ramon、Das, Arko、Fremin, Seth O.、Hughes, William B.、Thompson, William T.、Dhakal, Shree Krishna、Arman, Hadi D.、Larionov, Oleg V.

  DOI：10.1039/d4sc02356k

  日期：——

  photocatalytic tricomponent decarboxylative radical-mediated amine construction that enables modular access to α-branched secondary amines directly from the broad and structurally diverse chemical space of carboxylic acids in a tricomponent reaction with aldehydes and aromatic amines. Our studies reveal the key role of acridine photocatalysis acting in concert with copper and Brønsted acid catalytic processes

  胺是药物化学和生物化学中的核心重要基序，也是有机合成中不可或缺的中间体和关键。尽管它们具有跨学科的突出地位，但胺的合成仍然依赖于基于有机金属试剂的减少和添加的双电子方法，限制了它们的可利用化学空间，并且需要逐步预组装合成前体。我们在此报道了一种均质光催化三组分脱羧自由基介导的胺结构，该结构能够在与醛和芳香胺的三组分反应中直接从广泛且结构多样的羧酸化学空间模块化获得α-支化仲胺。我们的研究揭示了吖啶光催化与铜和布朗斯台德酸催化过程协同作用在促进以前难以实现的均相光催化反应中的关键作用，并为各种胺和非蛋白性α-氨基酸提供了简化的序列。
• Visible-light-driven photocatalyst-free deoxygenative alkylation of imines with alcohols
  作者：Wei Zhang、Shen Ning、Yi Li、Xuesong Wu

  DOI：10.1039/d2cc05098f

  日期：——

  visible-light-promoted deoxygenative alkylation of imines with alcohols assisted by carbon disulfide and tricyclohexylphosphine. The key to success of this method is the activation of alcohols upon the formation and direct photoexcitation of xanthate anions. This one-pot protocol enables the selective C–O bond homolysis of diverse primary, secondary and tertiary alcohols to react with a variety of N-sulfonyl and N-aryl

  在本报告中，我们开发了一种在二硫化碳和三环己基膦的辅助下，无光催化剂的可见光促进亚胺与醇的脱氧烷基化反应。这种方法成功的关键是在黄药阴离子的形成和直接光激发时激活醇。这种一锅法方案使多种伯醇、仲醇和叔醇的选择性 C-O 键均裂能够与多种N-磺酰基和N-芳基亚胺反应，为从醇类合成 α-支化胺提供了通用且高效的平台.