N-<2-<4-<2-Hydroxy-2-<5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl>ethoxy>phenyl>ethyl>benzamide | 156942-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-<4-<2-Hydroxy-2-<5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl>ethoxy>phenyl>ethyl>benzamide
• 英文别名: N-[2-[4-[(2R)-2-hydroxy-2-[(2S,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]ethoxy]phenyl]ethyl]benzamide
• CAS: 156942-54-0
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₅
• 分子量: 427.541
• InChiKey: IOQAJWUHRZCWFL-SLSDLSHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-<4-<2-Hydroxy-2-<5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl>ethoxy>phenyl>ethyl>benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+)-Tuberine
  参考文献：
  名称：

  Cascade Cyclization: Synthesis of (+)-Tuberine

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation of epoxide 12 led, via biomimetic epoxide opening, to tetrahydrofuran 13. Acetylation of 13 then gave the antibiotic terpene (+)-tuberine (14). In the course of this work, the absolute configuration of (+)-tuberine was corrected.

  DOI：

  10.1021/jo00091a038
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-羟基苯基)乙基]苯甲酰胺 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-<2-<4-<2-Hydroxy-2-<5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl>ethoxy>phenyl>ethyl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cascade Cyclization: Synthesis of (+)-Tuberine

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation of epoxide 12 led, via biomimetic epoxide opening, to tetrahydrofuran 13. Acetylation of 13 then gave the antibiotic terpene (+)-tuberine (14). In the course of this work, the absolute configuration of (+)-tuberine was corrected.

  DOI：

  10.1021/jo00091a038

文献信息

• Cascade Cyclization: Synthesis of (+)-Tuberine
  作者：Douglass F. Taber、Rama S. Bhamidipati、Mitchell L. Thomas

  DOI：10.1021/jo00091a038

  日期：1994.6

  Asymmetric dihydroxylation of epoxide 12 led, via biomimetic epoxide opening, to tetrahydrofuran 13. Acetylation of 13 then gave the antibiotic terpene (+)-tuberine (14). In the course of this work, the absolute configuration of (+)-tuberine was corrected.