(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[[(2S)-1-[[(2R)-1-amino-3-(ethyldisulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-[[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxyacetyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-2-oxoethoxy]ethoxy]ethylamino]-2-oxoethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate | 1069066-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[[(2S)-1-[[(2R)-1-amino-3-(ethyldisulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-[[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxyacetyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-2-oxoethoxy]ethoxy]ethylamino]-2-oxoethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate
• CAS: 1069066-85-8
• 化学式: C₃₈H₅₄N₈O₁₆S₂
• 分子量: 943.023
• InChiKey: COTNTNUWTDCGOZ-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  369
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[[(2S)-1-[[(2R)-1-amino-3-(ethyldisulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-[[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxyacetyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-2-oxoethoxy]ethoxy]ethylamino]-2-oxoethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate 、 (2S,3S,8S,9S)-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dienoic acid trifluoroacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(2S,3S,4E,6E,8S,9S)-3-amino-N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[[(2S)-1-[[(2R)-1-amino-3-(ethyldisulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-[[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxyacetyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-2-oxoethoxy]ethoxy]ethylamino]-2-oxoethoxy]ethoxy]ethylcarbamoyl]-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dienamide
  参考文献：
  名称：

  轻松快速地获得线性和截短的微囊藻毒素类似物以进行免疫测定†

  摘要：

  一系列简化 微囊藻毒素 基于Adda的类似物[（2 S，3 S，8 S，9 S，4 E，6 E）-3-氨基-9-甲氧基-2,6,8-三甲基-10-苯基癸二烯酸]或其连接至多肽部分的相应的羟醛前体已被合成并通过单克隆抗体评估其结合亲和力 单抗 MC159，抗微囊藻毒素-LR 单抗我们最近选择了通过各种免疫测定形式检测微囊藻毒素的方法。由Pearson等人开发的对N -Boc-Adda的对映体特异性合成已进行了一些修饰。（有机化学快报。，2000，2，2901）这使我们能够访问以经济和省时的方式MC-LR的线性类似物小型图书馆。作为示例，选择了Adda来合成由此衍生的荧光探针β-氨基酸。随后通过肟连接将该探针固相固定，以产生适于通过SPIT-FRI方法检测微囊藻毒素的生物芯片。

  DOI：

  10.1039/b920193a
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (S)-2-(17-amino-10-oxo-3,6,12,15-tetraoxa-9-azaheptadecanamido)-N-((R)-1-amino-3-(ethyldisulfaneyl)-1-oxopropan-2-yl)-6-(2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)acetamido)hexanamide 2,2,2-trifluoroacetate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[[(2S)-1-[[(2R)-1-amino-3-(ethyldisulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-[[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxyacetyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-2-oxoethoxy]ethoxy]ethylamino]-2-oxoethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的基于异三功能肽的交联剂，可轻松获得生物缀合物。在肽荧光标记和固定化中的应用。

  摘要：

  描述了一种新型的基于异三功能肽的接头分子的方便，通用和直接的合成方法。这种通用的生物标记试剂包含一个胺反应性N-羟基琥珀酰亚胺基氨基甲酸酯部分，一个醛/酮反应性氨氧基和一个巯基，分别倾向于形成尿素，肟和硫醚键。通过制备适合于通过肟连接选择性染色甲醛修饰表面的荧光试剂，证明了游离氨氧基和硫醇官能团之间的完全化学正交性。通过使用在温和条件下可除去的临时氨基氧基和巯基保护基，可以得到这两种功能对亲核试剂敏感的氨基甲酸酯没有反应性。

  DOI：

  10.1039/b807263a

文献信息

• THREE-FUNCTIONAL PSEUDO-PEPTIDIC REAGENT, AND USES AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Clave Guillaume

  公开号：US20100221749A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to a three-functional pseudo-peptidic reagent, to the various uses thereof, in particular for preparing bioluminescent reagents or optionally luminescent bio-conjugates, to the use of said reagents and bio-conjugates for functionalising solid substrates, and to the use of solid substrates thus functionalised in the detection of molecules of interest.

  本发明涉及一种三功能假肽试剂，以及其各种用途，特别是用于制备生物发光试剂或可选的发光生物共轭物，使用该试剂和生物共轭物对固体基质进行功能化，以及使用这样功能化的固体基质检测感兴趣的分子。
• A novel heterotrifunctional peptide-based cross-linking reagent for facile access to bioconjugates. Applications to peptide fluorescent labelling and immobilisation
  作者：Guillaume Clavé、Hervé Boutal、Antoine Hoang、François Perraut、Hervé Volland、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1039/b807263a

  日期：——

  versatile and straightforward synthesis of a novel heterotrifunctional peptide-based linker molecule is described. This generic bio-labelling reagent contains an amine-reactive N-hydroxysuccinimidyl carbamate moiety, an aldehyde/ketone-reactive aminooxy group and a thiol group with a propensity to form urea, oxime and thioether linkages respectively. The full chemical orthogonality between the free

  描述了一种新型的基于异三功能肽的接头分子的方便，通用和直接的合成方法。这种通用的生物标记试剂包含一个胺反应性N-羟基琥珀酰亚胺基氨基甲酸酯部分，一个醛/酮反应性氨氧基和一个巯基，分别倾向于形成尿素，肟和硫醚键。通过制备适合于通过肟连接选择性染色甲醛修饰表面的荧光试剂，证明了游离氨氧基和硫醇官能团之间的完全化学正交性。通过使用在温和条件下可除去的临时氨基氧基和巯基保护基，可以得到这两种功能对亲核试剂敏感的氨基甲酸酯没有反应性。
• Facile and rapid access to linear and truncated microcystin analogues for the implementation of immunoassays
  作者：G. Clavé、C. Ronco、H. Boutal、N. Kreich、H. Volland、X. Franck、A. Romieu、P.-Y. Renard

  DOI：10.1039/b920193a

  日期：——

  microcystin-LR analogues based on Adda [(2S,3S,8S,9S,4E,6E)-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldecadienoic acid] or its corresponding aldol precursor linked to a polypeptide moiety have been synthesised and assessed for their binding affinity by the monoclonal antibody mAb MC159, an anti-microcystin-LR mAb recently selected by us for the detection of microcystins through various immunoassay formats

  一系列简化 微囊藻毒素 基于Adda的类似物[（2 S，3 S，8 S，9 S，4 E，6 E）-3-氨基-9-甲氧基-2,6,8-三甲基-10-苯基癸二烯酸]或其连接至多肽部分的相应的羟醛前体已被合成并通过单克隆抗体评估其结合亲和力 单抗 MC159，抗微囊藻毒素-LR 单抗我们最近选择了通过各种免疫测定形式检测微囊藻毒素的方法。由Pearson等人开发的对N -Boc-Adda的对映体特异性合成已进行了一些修饰。（有机化学快报。，2000，2，2901）这使我们能够访问以经济和省时的方式MC-LR的线性类似物小型图书馆。作为示例，选择了Adda来合成由此衍生的荧光探针β-氨基酸。随后通过肟连接将该探针固相固定，以产生适于通过SPIT-FRI方法检测微囊藻毒素的生物芯片。