ethyl 4-(4-bromophenyl)-5-tosyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1355696-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-(4-bromophenyl)-5-tosyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-bromophenyl)-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1355696-73-9
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₄S
• 分子量: 448.337
• InChiKey: KAWLPKCWNWGWNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 4-(4-bromophenyl)-5-tosyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,4-trisubstituted pyrroles via a facile reaction of vinyl azides and tosylmethyl isocyanide

  摘要：

  从对甲苯甲基异氰酸酯（TOSMIC）和容易合成的乙烯基叠氮化合物中合成多取代吡咯的简便方法已经开发出来。在碱的存在下，在温和条件下进行反应。2-对甲苯基取代的吡咯以中等至良好的收率得到。此外，还开发了一种碱引发的一锅法吡咯合成方法，使用羧醛、乙酸叠氮乙酯和TOSMIC。

  DOI：

  10.1139/v11-150

文献信息

• Synthesis of 2,3,4-trisubstituted pyrroles via a facile reaction of vinyl azides and tosylmethyl isocyanide
  作者：Wenteng Chen、Jiaan Shao、Zhi Li、Marc A. Giulianotti、Yongping Yu

  DOI：10.1139/v11-150

  日期：2012.2

  A facile synthesis of polysubstituted pyrroles from tosylmethyl isocyanide (TOSMIC) and readily synthesized vinyl azides was developed. The reaction proceeded under mild conditions in the presence of base. 2-Tosyl-substituted pyrroles were obtained in moderate to good isolated yields. Additionally, a base-initiated one-pot pyrrole synthesis also was developed using carboxaldehydes, ethyl 2-azidoacetate, and TOSMIC.

  从对甲苯甲基异氰酸酯（TOSMIC）和容易合成的乙烯基叠氮化合物中合成多取代吡咯的简便方法已经开发出来。在碱的存在下，在温和条件下进行反应。2-对甲苯基取代的吡咯以中等至良好的收率得到。此外，还开发了一种碱引发的一锅法吡咯合成方法，使用羧醛、乙酸叠氮乙酯和TOSMIC。