ethyl 3-(4-bromophenyl)-5,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxylate | 1246775-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-bromophenyl)-5,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1246775-43-8
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₂
• 分子量: 372.261
• InChiKey: IQKUFMAWNYGGIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3-(4-bromophenyl)acrylate 、 4,5-dimethyl-2-(trimethylsilyl)phenyl triflate 在 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以81%的产率得到ethyl 3-(4-bromophenyl)-5,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由2-叠氮基丙烯酸酯和邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯合成取代的吲哚†

  摘要：

  2-叠氮基丙烯酸酯在PPh 3和CsF的存在下与苯炔反应，以高收率提供取代的吲哚。该反应涉及亚氨基磷烷和苯炔的形成以及随后的双环化/水解/空气氧化级联反应。该方法用于合成10 H-吲哚并[1,2-a]吲哚-10-酮。

  DOI：

  10.1021/ol101934v

文献信息

• Synthesis of Substituted Indoles from 2-Azidoacrylates and <i>ortho</i>-Silyl Aryltriflates
  作者：Deng Hong、Zhengbo Chen、Xufeng Lin、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol101934v

  日期：2010.10.15

  2-Azidoacrylates react with benzynes in the presence of PPh3 and CsF to afford substituted indoles in good yields. The reaction involves the formation of iminophosphorane and benzyne and a subsequent double cyclization/hydrolysis/air-oxidation cascade. This methodology was utilized to synthesize 10H-indolo[1,2-a]indol-10-ones.

  2-叠氮基丙烯酸酯在PPh 3和CsF的存在下与苯炔反应，以高收率提供取代的吲哚。该反应涉及亚氨基磷烷和苯炔的形成以及随后的双环化/水解/空气氧化级联反应。该方法用于合成10 H-吲哚并[1,2-a]吲哚-10-酮。