N5,N5'-bis(2-(aminomethyl)phenyl)-3,3'-dimethyl-4,4'-diphenyl-1H,1'H-[2,2'-bipyrrole]-5,5'-dicarboxamide | 1429988-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N5,N5'-bis(2-(aminomethyl)phenyl)-3,3'-dimethyl-4,4'-diphenyl-1H,1'H-[2,2'-bipyrrole]-5,5'-dicarboxamide
• 英文别名: N-[2-(aminomethyl)phenyl]-5-[5-[[2-(aminomethyl)phenyl]carbamoyl]-3-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-4-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1429988-57-7
• 化学式: C₃₈H₃₆N₆O₂
• 分子量: 608.743
• InChiKey: BMSKEUQESMTKJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N5,N5'-bis(2-(aminomethyl)phenyl)-3,3'-dimethyl-4,4'-diphenyl-1H,1'H-[2,2'-bipyrrole]-5,5'-dicarboxamide 、 3,3'-(1,3-苯基二羰基)双-2-噻唑烷硫酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到15,18-dimethyl-14,19-diphenyl-3,11,22,30,37,38-hexaazahexacyclo[30.3.1.1(3,16).1(17,20).0(5,19).0(23,28)]octatriaconta-1(36),5(10),6,8,13,15,17,19,23,25,27,32,34-tridecaene-2,12,21,31-tetrone
  参考文献：
  名称：

  使用阴离子对不可逆的共价大环化进行模板化

  摘要：

  在二胺和活化的二酸之间形成大环酰胺的反应中，将无机阴离子用作模板。发现反应条件进行大环化足够慢以观察模板效应。许多分析方法用于阐明反应机理，并表明中间体的结构在决定产物分布方面起决定性作用。对于动力学控制下的大环化，已表明模板的量，结构单元的构象刚度以及反应组分和中间体的阴离子亲和力是实现高收率应考虑的重要参数。

  DOI：

  10.1002/chem.201204306
• 作为产物：
  描述：

  5-(5-carboxy-3-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N5,N5'-bis(2-(aminomethyl)phenyl)-3,3'-dimethyl-4,4'-diphenyl-1H,1'H-[2,2'-bipyrrole]-5,5'-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用阴离子对不可逆的共价大环化进行模板化

  摘要：

  在二胺和活化的二酸之间形成大环酰胺的反应中，将无机阴离子用作模板。发现反应条件进行大环化足够慢以观察模板效应。许多分析方法用于阐明反应机理，并表明中间体的结构在决定产物分布方面起决定性作用。对于动力学控制下的大环化，已表明模板的量，结构单元的构象刚度以及反应组分和中间体的阴离子亲和力是实现高收率应考虑的重要参数。

  DOI：

  10.1002/chem.201204306

文献信息

• Templating Irreversible Covalent Macrocyclization by Using Anions
  作者：Evgeny A. Kataev、Grigory V. Kolesnikov、Rene Arnold、Herman V. Lavrov、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1002/chem.201204306

  日期：2013.3.11

  Inorganic anions were used as templates in the reaction between a diamine and an activated diacid to form macrocyclic amides. The reaction conditions were found to perform the macrocyclization sufficiently slow to observe a template effect. A number of analytical methods were used to clarify the reaction mechanisms and to show that the structure of the intermediate plays a decisive role in determining

  在二胺和活化的二酸之间形成大环酰胺的反应中，将无机阴离子用作模板。发现反应条件进行大环化足够慢以观察模板效应。许多分析方法用于阐明反应机理，并表明中间体的结构在决定产物分布方面起决定性作用。对于动力学控制下的大环化，已表明模板的量，结构单元的构象刚度以及反应组分和中间体的阴离子亲和力是实现高收率应考虑的重要参数。