N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-nitrobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-nitrobenzamide
• 化学式: C₁₄H₈ClF₃N₂O₃
• 分子量: 344.677
• InChiKey: JCZZGCBBIPCCSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-nitrobenzamide 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(5,6-dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  新的吡咯并[2,3- d ]嘧啶作为有效的VEGFR-2酪氨酸激酶抑制剂的鉴定：设计，合成，生物学评估和分子模型。

  摘要：

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）在癌症血管生成中起着至关重要的作用。在当前的研究中，根据已知II型VEGFR-2抑制剂的结构活性关系（SAR）研究，设计并合成了一系列新型的基于吡咯并[2,3- d ]嘧啶的化合物作为VEGFR-2抑制剂。 。评价了新合成的化合物在体外抑制VEGFR-2激酶的能力。所有测试的化合物均表现出高度有效的剂量相关的VEGFR-2抑制作用，IC 50值在纳摩尔范围内。在这些化合物中，带有联芳基尿素部分（12d和15c）的吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物表现出IC50个值分别为11.9和13.6 nM。此外，大多数新合成的最终化合物已在60种人类癌细胞系中进行了测试。进行了将这些化合物对接成VEGFR-2的非活性构象，这显示了与FDA批准的VEGFR-2激酶抑制剂相当的结合模式。这些新发现的有效激酶抑制剂可被视为开发新的靶向抗癌剂的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.09.001
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antiproliferative activity of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives

  摘要：

  一系列新型吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物被设计、合成并评估其抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c5md00127g