N-((S)-1-(N-((S)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)methylsulfonamido)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)propan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1264149-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-1-(N-((S)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)methylsulfonamido)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)propan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-[[(2S)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]-methylsulfonylamino]-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)propan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1264149-61-2
• 化学式: C₂₈H₃₅IN₂O₇S₂
• 分子量: 702.632
• InChiKey: HAOGDDKMPXMUQL-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-(N-((S)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)methylsulfonamido)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)propan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(S)-2-(4-methoxybenzyl)-1-(methylsulfonyl)-4-tosylpiperazine compound with 4-ethyl-2-iodo-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的手性氮丙啶的区域选择性开环：容易获得顺式，2,5-二取代的手性哌嗪。

  摘要：

  描述了一种基于氨基酸的氮丙啶衍生的顺式-2,5-二取代手性哌嗪的有效四步合成策略。在此策略中的关键步骤是高度选择性三氟化硼乙醚（BF 3 ⋅ OET 2）介导的反应性更小的开环Ñ -Ts手性氮丙啶通过α -氨基酸甲酯盐酸盐，然后在Mitsunobu环化。已使用此协议来尝试构建天然产物（+）-哌嗪霉素的哌嗪核心框架。

  DOI：

  10.1002/asia.201000554
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 吡啶 、 盐酸 、 锂硼氢 、 水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 silver sulfate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 N-((S)-1-(N-((S)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)methylsulfonamido)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)propan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的手性氮丙啶的区域选择性开环：容易获得顺式，2,5-二取代的手性哌嗪。

  摘要：

  描述了一种基于氨基酸的氮丙啶衍生的顺式-2,5-二取代手性哌嗪的有效四步合成策略。在此策略中的关键步骤是高度选择性三氟化硼乙醚（BF 3 ⋅ OET 2）介导的反应性更小的开环Ñ -Ts手性氮丙啶通过α -氨基酸甲酯盐酸盐，然后在Mitsunobu环化。已使用此协议来尝试构建天然产物（+）-哌嗪霉素的哌嗪核心框架。

  DOI：

  10.1002/asia.201000554

文献信息

• Regioselective Ring-Opening of Amino Acid-Derived Chiral Aziridines: an Easy Access to cis-2,5-Disubstituted Chiral Piperazines
  作者：Krishnananda Samanta、Gautam Panda

  DOI：10.1002/asia.201000554

  日期：2011.1.3

  An efficient four‐step synthetic strategy for cis‐2,5‐disubstituted chiral piperazines derived from amino‐acid‐based aziridines is described. The key steps in this strategy are the highly regioselective boron trifluoride diethyl etherate (BF3⋅OEt2)‐mediated ring‐opening of less‐reactive N‐Ts chiral aziridines by α‐amino acid methyl ester hydrochloride followed by Mitsunobu cyclization. This protocol

  描述了一种基于氨基酸的氮丙啶衍生的顺式-2,5-二取代手性哌嗪的有效四步合成策略。在此策略中的关键步骤是高度选择性三氟化硼乙醚（BF 3 ⋅ OET 2）介导的反应性更小的开环Ñ -Ts手性氮丙啶通过α -氨基酸甲酯盐酸盐，然后在Mitsunobu环化。已使用此协议来尝试构建天然产物（+）-哌嗪霉素的哌嗪核心框架。