(3S)-6-bromo-2,3-dihydro-7-methyl-5-nitro-3-[Boc-L-4-methoxyphenylalanyl]-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole | 1226790-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-6-bromo-2,3-dihydro-7-methyl-5-nitro-3-[Boc-L-4-methoxyphenylalanyl]-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(3S)-6-bromo-7-methyl-5-nitro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-3-yl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1226790-26-6
• 化学式: C₂₆H₃₀BrN₅O₆
• 分子量: 588.458
• InChiKey: DVSPIBHQVGUANH-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-6-bromo-2,3-dihydro-7-methyl-5-nitro-3-[Boc-L-4-methoxyphenylalanyl]-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Triple molecular target approach to selective melanoma cytotoxicity

  摘要：

  苯丙氨酸连接吡咯并[1,2-a]苯并咪唑成功地被设计用于靶向黑色素瘤细胞体外。我们的设计利用了三个分子靶点：苯丙氨酸泵、还原酶DT-diaphorase和IMP脱氢酶。我们描述了这些化合物的合成以及体外、体内和QSAR研究的结果。

  DOI：

  10.1039/b920260a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-甲基-L-酪氨酸 、 (S)-(+)-3-amino-6-bromo-2,3-dihydro-7-methyl-5-nitro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(3S)-6-bromo-2,3-dihydro-7-methyl-5-nitro-3-[Boc-L-4-methoxyphenylalanyl]-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Triple molecular target approach to selective melanoma cytotoxicity

  摘要：

  苯丙氨酸连接吡咯并[1,2-a]苯并咪唑成功地被设计用于靶向黑色素瘤细胞体外。我们的设计利用了三个分子靶点：苯丙氨酸泵、还原酶DT-diaphorase和IMP脱氢酶。我们描述了这些化合物的合成以及体外、体内和QSAR研究的结果。

  DOI：

  10.1039/b920260a

文献信息

• Triple molecular target approach to selective melanoma cytotoxicity
  作者：Edward B. Skibo、Akmal Jamil、Brittany Austin、Douglas Hansen、Armand Ghodousi

  DOI：10.1039/b920260a

  日期：——

  Phenylalanine-linked pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles were successfully designed to target melanoma cells in vitro. Our design utilised three molecular targets: a phenylalanine pump, the reducing enzyme DT-diaphorase, and IMP dehydrogenase. We describe the synthesis of these compounds as well as the results of in vitro, in vivo, and QSAR studies.

  苯丙氨酸连接吡咯并[1,2-a]苯并咪唑成功地被设计用于靶向黑色素瘤细胞体外。我们的设计利用了三个分子靶点：苯丙氨酸泵、还原酶DT-diaphorase和IMP脱氢酶。我们描述了这些化合物的合成以及体外、体内和QSAR研究的结果。