6-methoxyhex-5-en-1-ol | 138236-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-methoxyhex-5-en-1-ol
• 英文别名: (E)-6-methoxyhex-5-en-1-ol
• CAS: 138236-12-1
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: OJJQEDRXCSRIGK-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxyhex-5-en-1-ol 、 Boc-L-酪氨酸甲酯 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到methyl (2S)-3-[4-[(E)-6-methoxyhex-5-enoxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  光诱导的异质二元-阿尔德环加成：一种简便且选择性的光点击反应

  摘要：

  2-Napthoquinone-3-methides (oNQMs) 由 3-(羟甲基)-2-naphthol 的有效光脱水 (Φ=0.2) 产生，经过简单的杂狄尔斯-阿尔德加成 (k(DA)∼ 4×10(4) M (-1) s(-1)) 到水溶液中的富电子极化烯烃。所得光稳定的苯并[g]色满以高到定量的产率生产。未反应的 oNQM 迅速水合（k(H2O) ∼145 s(-1)）以再生起始二醇。水合和环加成之间的这种竞争使 oNQM 具有高度选择性，因为只有乙烯基醚和烯胺的反应性足以在水溶液中形成 Diels-Alder 加合物；与其他类型的烯烃没有观察到环加成反应。为了实现两个底物的光标记或光连接，一个用乙烯基醚部分衍生化，而 3-(羟甲基)-2-萘酚通过适当的接头连接到另一个。光诱导的 Diels-Alder “点击”策略允许形成永久或水解不稳定的连接。这种光点击反应 (k=4×10(4)

  DOI：

  10.1021/ja200356f

文献信息

• METHODS FOR LABELING A SUBSTRATE USING A HETERO-DIELS-ALDER REACTION
  申请人：POPIK VLADIMIR V.

  公开号：US20110108411A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Methods for labeling a substrate using a hetero-Diels-Alder reaction are disclosed. The hetero-Diels-Alder reaction includes the reaction of an o-quinone methide (e.g., an o-naphthoquinone methide) with a polarized olefin to form a hetero-Diels-Alder adduct. The o-quinone methide or the polarized olefin can be attached to a surface of a substrate, and the other of the o-quinone methide or the polarized olefin can include a detectable label. The o-quinone methide can conveniently be generated by irradiation of a precursor compound, preferably in an aqueous solution, suspension, or dispersion.

  公开了使用异构Diels-Alder反应标记基底的方法。异构Diels-Alder反应包括将邻苯二酚亚甲基（例如，邻萘醌亚甲基）与极化烯烃反应，形成异构Diels-Alder加合物。邻苯二酚亚甲基或极化烯烃可以附着在基底的表面上，另一个邻苯二酚亚甲基或极化烯烃可以包含可检测的标记。邻苯二酚亚甲基可以通过辐照前体化合物方便地生成，最好在水溶液、悬浮液或分散液中。
• Methods for Labeling a Substrate Using a Hetero-Diels-Alder Reaction
  申请人：Popik Vladimir V.

  公开号：US20110257047A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Methods for labeling a substrate using a hetero-Diels-Alder reaction are disclosed. The hetero-Diels-Alder reaction includes the reaction of an o-quinone methide (e.g., an o-naphthoquinone methide) with a polarized olefin to form a hetero-Diels-Alder adduct. The o-quinone methide or the polarized olefin can be attached to a surface of a substrate, and the other of the o-quinone methide or the polarized olefin can include a detectable label. The o-quinone methide can conveniently be generated by irradiation of a precursor compound, preferably in an aqueous solution, suspension, or dispersion.

  本发明揭示了使用杂Diels-Alder反应标记底物的方法。杂Diels-Alder反应包括o-醌甲烷（例如o-萘醌甲烷）与极性烯烃反应，形成杂Diels-Alder加合物。o-醌甲烷或极性烯烃可以附着在底物的表面上，而另一个o-醌甲烷或极性烯烃可以包含可检测的标签。o-醌甲烷可以方便地通过辐照前体化合物（最好是在水溶液、悬浮液或分散液中）产生。
• US9090542B2
  申请人：——

  公开号：US9090542B2

  公开（公告）日：2015-07-28
• Light-Induced Hetero-Diels−Alder Cycloaddition: A Facile and Selective Photoclick Reaction
  作者：Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/ja200356f

  日期：2011.4.13

  (k(D-A)∼ 4×10(4) M(-1) s(-1)) to electron-rich polarized olefins in an aqueous solution. The resulting photostable benzo[g]chromans are produced in high to quantitative yield. The unreacted oNQM is rapidly hydrated (k(H2O) ∼145 s(-1)) to regenerate the starting diol. This competition between hydration and cycloaddition makes oNQMs highly selective, since only vinyl ethers and enamines are reactive enough

  2-Napthoquinone-3-methides (oNQMs) 由 3-(羟甲基)-2-naphthol 的有效光脱水 (Φ=0.2) 产生，经过简单的杂狄尔斯-阿尔德加成 (k(DA)∼ 4×10(4) M (-1) s(-1)) 到水溶液中的富电子极化烯烃。所得光稳定的苯并[g]色满以高到定量的产率生产。未反应的 oNQM 迅速水合（k(H2O) ∼145 s(-1)）以再生起始二醇。水合和环加成之间的这种竞争使 oNQM 具有高度选择性，因为只有乙烯基醚和烯胺的反应性足以在水溶液中形成 Diels-Alder 加合物；与其他类型的烯烃没有观察到环加成反应。为了实现两个底物的光标记或光连接，一个用乙烯基醚部分衍生化，而 3-(羟甲基)-2-萘酚通过适当的接头连接到另一个。光诱导的 Diels-Alder “点击”策略允许形成永久或水解不稳定的连接。这种光点击反应 (k=4×10(4)