tert-butyl-[(2S,3R)-2-(2,2-dibromoethenyl)oxan-3-yl]oxy-dimethylsilane | 440083-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl-[(2S,3R)-2-(2,2-dibromoethenyl)oxan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 440083-23-8
• 化学式: C₁₃H₂₄Br₂O₂Si
• 分子量: 400.226
• InChiKey: IDOPLSLTVNJCQZ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,3R)-2-(2,2-dibromoethenyl)oxan-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2S,3R)-2-((3S,4aR,8aS)-3-Benzyloxy-2-methoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylethynyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有明显构象偏好的柔性短肠毒素/西瓜毒素模型的合成和生物学研究

  摘要：

  比较作为电压敏感钠通道（VSSC）的选择性活化剂的更具活性的聚醚毒素，可以看出这些分子大部分是扁平的，铰链部分围绕着分子的中部，并且在末端之一处具有较大的曲率。假设受体与活性分子在地形上互补，从此处报道的结果可以得出结论，受体区域的特定要求可以通过基于氧烷/氧杂环丁烷部分的完全参与的合成聚醚模型来实现。探索了一种新的收敛方法，该方法通过双还原甲基二缩醛生成氧杂环戊烯环。在寻找生物学模型以进一步表征Na +通道时，我们的研究表明，不同的电压依赖性Na +通道在大鼠子宫中表达，并被短毒素B激活。但是，在这项工作中合成的选定化合物模型未能抑制或激活Na +通道功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00047-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-hexen-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl-[(2S,3R)-2-(2,2-dibromoethenyl)oxan-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  具有明显构象偏好的柔性短肠毒素/西瓜毒素模型的合成和生物学研究

  摘要：

  比较作为电压敏感钠通道（VSSC）的选择性活化剂的更具活性的聚醚毒素，可以看出这些分子大部分是扁平的，铰链部分围绕着分子的中部，并且在末端之一处具有较大的曲率。假设受体与活性分子在地形上互补，从此处报道的结果可以得出结论，受体区域的特定要求可以通过基于氧烷/氧杂环丁烷部分的完全参与的合成聚醚模型来实现。探索了一种新的收敛方法，该方法通过双还原甲基二缩醛生成氧杂环戊烯环。在寻找生物学模型以进一步表征Na +通道时，我们的研究表明，不同的电压依赖性Na +通道在大鼠子宫中表达，并被短毒素B激活。但是，在这项工作中合成的选定化合物模型未能抑制或激活Na +通道功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00047-9

文献信息

• Synthesis and biological studies of flexible brevetoxin/ciguatoxin models with marked conformational preference
  作者：M.L Candenas、Francisco M Pinto、Cristina G Cintado、Ezequiel Q Morales、Ignacio Brouard、M.Teresa Dı́az、Milagros Rico、Elsa Rodrı́guez、Rosa M Rodrı́guez、Ricardo Pérez、Ruby L Pérez、Julio D Martı́n

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00047-9

  日期：2002.3

  A comparison of the more active polyether toxins which are selective activators of voltage-sensitive sodium channels (VSSC), indicate that these molecules are mostly flat, with a hinge part around the middle of the molecules and a large curvature at one of the ends. Assuming that the receptor is topographically complementary to the active molecules, from the result reported here we could conclude,

  比较作为电压敏感钠通道（VSSC）的选择性活化剂的更具活性的聚醚毒素，可以看出这些分子大部分是扁平的，铰链部分围绕着分子的中部，并且在末端之一处具有较大的曲率。假设受体与活性分子在地形上互补，从此处报道的结果可以得出结论，受体区域的特定要求可以通过基于氧烷/氧杂环丁烷部分的完全参与的合成聚醚模型来实现。探索了一种新的收敛方法，该方法通过双还原甲基二缩醛生成氧杂环戊烯环。在寻找生物学模型以进一步表征Na +通道时，我们的研究表明，不同的电压依赖性Na +通道在大鼠子宫中表达，并被短毒素B激活。但是，在这项工作中合成的选定化合物模型未能抑制或激活Na +通道功能。