(E)-methyl 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8-nitro-2-octenoate | 226561-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-methyl 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8-nitro-2-octenoate
• 英文别名: methyl (E)-8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8-nitrooct-2-enoate
• CAS: 226561-07-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: NRAQDMNMLSPKLD-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8-nitro-2-octenoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl <2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitrocyclohexyl>-acetate 、 methyl <2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitrocyclohexyl>-acetate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序六元环反应η 3 π-烯丙基烷基化-迈克尔加成

  摘要：

  钯催化bisfunctional电体的缩合16，与1,3-二酮17或arylnitromethane衍生物7，导致加合物18和20分别通过涉及顺序过程η 3 π-烯丙基烷基化-迈克尔加成。硝酸酯20构成了合成赤藓生物碱的有用潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10833-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-氧代庚-2-烯酸甲酯 在 aluminum oxide 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (E)-methyl 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8-nitro-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序六元环反应η 3 π-烯丙基烷基化-迈克尔加成

  摘要：

  钯催化bisfunctional电体的缩合16，与1,3-二酮17或arylnitromethane衍生物7，导致加合物18和20分别通过涉及顺序过程η 3 π-烯丙基烷基化-迈克尔加成。硝酸酯20构成了合成赤藓生物碱的有用潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10833-4

文献信息

• Six-membered annulation reaction by sequential η3-allylpalladium alkylation-Michael addition
  作者：Céline Jousse、Delphine Mainguy、Didier Desmaële

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10833-4

  日期：1998.3

  bisfunctional electrophile 16, with 1,3 dione 17 or arylnitromethane derivative 7, led to adducts 18 and 20 respectively, through a sequential process involving η3-allylpalladium alkylation-Michael addition. Nitro ester 20 constitutes useful potential precursor for the synthesis of Erythrina alkaloids.

  钯催化bisfunctional电体的缩合16，与1,3-二酮17或arylnitromethane衍生物7，导致加合物18和20分别通过涉及顺序过程η 3 π-烯丙基烷基化-迈克尔加成。硝酸酯20构成了合成赤藓生物碱的有用潜在前体。

表征谱图