(E)-methyl 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-hydroxy-8-nitro-2-octenoate | 226561-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-methyl 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-hydroxy-8-nitro-2-octenoate
• 英文别名: methyl (E)-8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-hydroxy-8-nitrooct-2-enoate
• CAS: 226561-05-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₇
• 分子量: 337.329
• InChiKey: SCIYUQLMSAOKNZ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-hydroxy-8-nitro-2-octenoate 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序六元环反应η 3 π-烯丙基烷基化-迈克尔加成

  摘要：

  钯催化bisfunctional电体的缩合16，与1,3-二酮17或arylnitromethane衍生物7，导致加合物18和20分别通过涉及顺序过程η 3 π-烯丙基烷基化-迈克尔加成。硝酸酯20构成了合成赤藓生物碱的有用潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10833-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-氧代庚-2-烯酸甲酯 、 5-Nitromethyl-benzo[1,3]dioxole 在 aluminum oxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 (E)-methyl 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-hydroxy-8-nitro-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序六元环反应η 3 π-烯丙基烷基化-迈克尔加成

  摘要：

  钯催化bisfunctional电体的缩合16，与1,3-二酮17或arylnitromethane衍生物7，导致加合物18和20分别通过涉及顺序过程η 3 π-烯丙基烷基化-迈克尔加成。硝酸酯20构成了合成赤藓生物碱的有用潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10833-4

文献信息

• Six-membered annulation reaction by sequential η3-allylpalladium alkylation-Michael addition
  作者：Céline Jousse、Delphine Mainguy、Didier Desmaële

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10833-4

  日期：1998.3

  bisfunctional electrophile 16, with 1,3 dione 17 or arylnitromethane derivative 7, led to adducts 18 and 20 respectively, through a sequential process involving η3-allylpalladium alkylation-Michael addition. Nitro ester 20 constitutes useful potential precursor for the synthesis of Erythrina alkaloids.

  钯催化bisfunctional电体的缩合16，与1,3-二酮17或arylnitromethane衍生物7，导致加合物18和20分别通过涉及顺序过程η 3 π-烯丙基烷基化-迈克尔加成。硝酸酯20构成了合成赤藓生物碱的有用潜在前体。