1-ethyl-3-phenyl-2-imidazolidinone | 20485-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-ethyl-3-phenyl-2-imidazolidinone
• 英文别名: 1-Ethyl-3-phenylimidazolidin-2-one
• CAS: 20485-98-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: ICILDELKOLBSPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  283.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-phenyl-2-imidazolidinone 在 氯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-(3-ethyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)benzene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  CYP1A1激活苯基4-（2-Oxo-3-烷基咪唑烷基-1-基）苯磺酸盐前药作为靶向乳腺癌细胞的新型抗有丝分裂剂。

  摘要：

  前药介导的细胞色素P450（CYP）1A1的利用，以在癌症组织中选择性释放有效的抗癌产品，这是化学疗法中一种有前途的方法。我们在这里报告的原理，制备，生物学评估和作用机制的苯基4-（2-oxo-3-烷基咪唑烷基-1-基）苯磺酸盐（PAIB-SOs）是被CYP1A1激活的抗微管前药。尽管PAIB-SO在大多数测试的细胞中是惰性的，但它们对几种人类乳腺癌细胞具有极强的杀细胞作用，包括激素依赖性和化学抗性类型。PAIB-SO为N-在体外和体内将CYP1A1阳性癌细胞中的细胞毒性脱烷基化为具有细胞毒性的苯基4-（2-氧代-3-咪唑烷基-1-基）苯磺酸盐（PIB-SOs）。总之，PAIB-SOs是新型的化学治疗前药，在当前的抗肿瘤药中没有同等的药物，并且其对乳腺癌的选择性作用适合于在大多数人类乳腺肿瘤中观察到的CYP1A1表达特征模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00343
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-3-苯基脲 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-ethyl-3-phenyl-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  CYP1A1激活苯基4-（2-Oxo-3-烷基咪唑烷基-1-基）苯磺酸盐前药作为靶向乳腺癌细胞的新型抗有丝分裂剂。

  摘要：

  前药介导的细胞色素P450（CYP）1A1的利用，以在癌症组织中选择性释放有效的抗癌产品，这是化学疗法中一种有前途的方法。我们在这里报告的原理，制备，生物学评估和作用机制的苯基4-（2-oxo-3-烷基咪唑烷基-1-基）苯磺酸盐（PAIB-SOs）是被CYP1A1激活的抗微管前药。尽管PAIB-SO在大多数测试的细胞中是惰性的，但它们对几种人类乳腺癌细胞具有极强的杀细胞作用，包括激素依赖性和化学抗性类型。PAIB-SO为N-在体外和体内将CYP1A1阳性癌细胞中的细胞毒性脱烷基化为具有细胞毒性的苯基4-（2-氧代-3-咪唑烷基-1-基）苯磺酸盐（PIB-SOs）。总之，PAIB-SOs是新型的化学治疗前药，在当前的抗肿瘤药中没有同等的药物，并且其对乳腺癌的选择性作用适合于在大多数人类乳腺肿瘤中观察到的CYP1A1表达特征模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00343

文献信息

• 5-HT RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Kapadnis Prashant Bhimrao

  公开号：US20130053372A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to compounds of formula (I), useful for treating disorders mediated by the 5-hydroxytryptamine (serotonin) receptor IB (5-HT1B), e.g. vascular disorders, cancer and CNS disorders. The invention also provides methods of treating such disorders, and compounds and compositions etc. for their treatment.

  本发明涉及式(I)化合物，用于治疗由5-羟基色胺（血清素）受体IB（5-HT1B）介导的疾病，例如血管疾病、癌症和CNS疾病。本发明还提供了治疗这些疾病的方法，以及用于治疗的化合物和组合物等。
• [EN] SUBSTITUTED 2-IMIDAZOLIDINONES AND 2-IMIDAZOLONES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] 2-IMIDAZOLIDINONES ET 2-IMIDAZOLONES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2013023274A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Compounds of formula (I) wherein R1, R4, R8, X and Y as defined herein are provided as useful for the inhibition of certain types of cancer cells, amongst others, breast cancer cells, or for the manufacture of anti-cancer agents.

  式(I)中的化合物，其中R1、R4、R8、X和Y如本文所定义的那样，被提供为抑制某些类型的癌细胞（包括乳腺癌细胞等）或用于制造抗癌药物。
• ARYLPIPERIDINYL AND ARYLPYRROLIDINYL MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Niu Deqiang

  公开号：US20080279821A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention relates to compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及具有以下结构的化合物I，或其药用可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰乙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明还涉及含有上述化合物的制药组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给受试者施用含有本发明化合物的制药组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。
• Investigation of the Mitsunobu Reaction of<i>N</i>-(2-Hydroxyethyl)-<i>N′</i>-Phenyl-Ureas
  作者：Taek Hyeon Kim、Gue-Jae Lee、Mi-Hyun Cha

  DOI：10.1080/00397919908086441

  日期：1999.8

  The Mitsunobu reaction of N-(2-hydroxyethyl)-ureas 1 using PPh3 and EtO2CN=NCO2Et led to the mixture of N- and O-alkylation products or a single isomer depending on the substrates.
• Regiocontrolled Cyclization Reaction of <i>N</i>-(2-Hydroxyethyl)ureas by Transfer of Activation:  One-Pot Synthesis of 2-Imidazolidinones
  作者：Taek Hyeon Kim、Gue-Jae Lee

  DOI：10.1021/jo9820061

  日期：1999.4.1