5-异丙基-2-硫代-4-咪唑烷酮 | 56805-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-异丙基-2-硫代-4-咪唑烷酮
• 英文名称: 5-isopropyl-2-thiohydantoin
• 英文别名: 5-isopropyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；5-Isopropyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on；5-(2-Propylidenyl)-2-thioxo-4-imidazolidinone；5-Isopropyl-2-thioxo-4-imidazolidinone；5-propan-2-yl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 56805-20-0
• 化学式: C₆H₁₀N₂OS
• 分子量: 158.224
• InChiKey: GURMTLNBOLCYOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-异丙基-2-硫代-4-咪唑烷酮 在 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 生成 4,4'-diisopropyl-2,2'-dithioxo-octahydro-[4,4']biimidazolyl-5,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  468.硫代乙内酰脲。第四部分 在碱性溶液中被分子氧氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002327
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5-异丙基-2-硫代-4-咪唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Swan, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. 5, p. 711,718

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Preparation of Some Substituted Thiohydantoins and Thioimidazoles
  作者：Mary Jackman、Mabel Klenk、B. Fishburn、B. F. Tullar、S. Archer

  DOI：10.1021/ja01189a015

  日期：1948.9

  It has been shown that proper substitution a t the six position in 2-thiouracil resulted in increased antithyroid activity.' Astwood showed that 2thiohydantoin was half and 2-thioimidazole one and one half times as active as 2-thiouracil in goitrogenic potency.2 It seemed likely then that appropriately substituted thiohydantoins and thioimidazoles would show greater activity than the parent heterocycles

  已经表明，在 2-硫尿嘧啶的第 6 个位置上的适当取代导致抗甲状腺活性增加。Astwood 表明，在致甲状腺肿的效力方面，2-硫代乙内酰脲的活性是 2-硫代乙内酰脲的一半，而 2-硫代咪唑的活性是 2-硫尿嘧啶的二分之一。2 看来，适当取代的硫代乙内酰脲和硫代咪唑可能比母体杂环表现出更大的活性。因此，已经制备了许多用于药理学筛选的 5-烷基-2-硫代乙内酰脲和 4-烷基-2-硫代咪唑。Wheeler 和同事通过氨基酸和硫氰酸铵在乙酸酐中的相互作用制备了烷基硫代乙内酰脲，首先得到 l-乙酰基-5-烷基-2 硫代乙内酰脲，它在与盐酸一起煮沸时失去乙酰基. 大多数需要的氨基酸是通过Albert-on的方法制备的。在所有情况下，中间乙酰基体未经纯化就进行水解裂解。在遇到油性乙酰硫代乙内酰脲的少数情况下，淬灭的反应混合物用氯仿萃取，并如实验部分所述进行进一步处理。4-烷基-2-硫代咪唑是由相应的氨基
• Diastereoselective synthesis of pyrrolo[1, 2‐c]imidazoles using chiral thiohydantoins, malononitrile, and aldehydes and evaluation of their antioxidant and antibacterial activities
  作者：Khadijeh Mollanejad、Sakineh Asghari、Khosrow Jadidi

  DOI：10.1002/jhet.3762

  日期：2020.2

  Diastereoselective synthesis of pyrrolo[1,2‐c]imidazoles is reported from three‐component reaction of chiral thiohydantoins, aldehydes, and malononitrile in the presence of NEt3. The antioxidant properties of the obtained products were evaluated by 1,1‐diphenyl‐2‐picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging assay. Among the products, compound 4l possessing NH2 and NH groups and bromine atom at 4‐position

  据报道，在NEt 3存在下，手性硫代乙内酰脲，醛类和丙二腈的三组分反应可实现对吡咯并[1,2-c]咪唑的非对映选择性合成。通过1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除试验评估了所得产品的抗氧化性能。在这些产品中，具有NH 2和NH基团的化合物4l和芳环4位的溴原子表现出最高的抗氧化活性（90％）。此外，使用圆盘扩散法探索了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。在合成的化合物中，4a 芳环对位的氯原子和7位的甲基（最小的烷基）对被测革兰氏阳性菌表现出最佳的抗菌活性。
• A Simple Synthesis of 2-Thiohydantoins
  作者：Zerong Wang、Samia Sheikh、Yulu Zhang

  DOI：10.3390/11100739

  日期：——

  2-Thiohydantoin derivatives are produced by heating a mixture of thiourea and an α-amino acid. The method described offers the advantages of simplicity, low cost, easy work-up and scalability.

  2-硫代酰胺衍生物是通过加热硫脲和α-氨基酸的混合物产生的。所述方法具有简单、成本低、易于处理和可扩展等优点。
• Thiazole derivatives
  申请人：Hoechst UK Limited

  公开号：US04649145A1

  公开（公告）日：1987-03-10

  New thiazole derivatives of the general formula I ##STR1## and their salts with physiologically acceptable acids are described as well as a process for their manufacture. The new compounds exhibit histamine H-2 antagonist activity and may thus be used to inhibit gastric acid secretion and to treat gastric and peptic ulcers.

  描述了一种新的通式I的噻唑衍生物及其与生理上可接受的酸盐的制备方法。这些新化合物具有组胺H-2拮抗活性，因此可用于抑制胃酸分泌并治疗胃溃疡和消化性溃疡。
• CEPHEM COMPOUND HAVING PYRIDINIUM GROUP
  申请人：Nishitani Yasuhiro

  公开号：US20140114060A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention provides a novel compound which has a broad antibacterial spectrum and particularly exhibits a high antibacterial activity on β-lactamase-producing gram-negative bacteria. Specifically provided are: a compound represented by formula (I) wherein the meaning of each symbol is as defined in the description, an amino-group-protected form of a type of the compound which has the amino group on a ring in a position-7 side chain, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or the amino-group-protected form; and a pharmaceutical composition containing the compound, the amino-group-protected form or the pharmaceutically acceptable salt.

  本发明提供了一种新型化合物，具有广泛的抗菌谱，特别对产β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌表现出高抗菌活性。具体提供的是：一种由式(I)表示的化合物，其中每个符号的含义如描述中定义的那样，一种在环上具有氨基团的化合物的保护形式，该化合物在位置-7侧链上具有氨基团，或者化合物或氨基团保护形式的药用可接受盐；以及含有该化合物、氨基团保护形式或药用可接受盐的药物组合物。