[(1S,2R,3S,6R)-2,3-dihydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-1-yl]methyl benzoate | 64790-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,3S,6R)-2,3-dihydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 64790-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: LMZRIZVZCLGHQX-FMCLSXCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 [(1S,2R,3S,6R)-2,3-dihydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-1-yl]methyl benzoate 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到[(1R,2R,3S,6R)-2,3-diacetyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-1-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexadiene-trans-diols as versatile starting material in natural product synthesis: short and efficient synthesis of iso-crotepoxide and ent-senepoxide

  摘要：

  本文介绍了一种以微生物生产的 (+)-trans-2,3-dihydroxy-2,3-dihydrobenzoic acid 为原料，通过 Regio- 和立体选择性环氧化作用合成 ent-senepoxide 和 iso-crotepoxide 的新方法。

  DOI：

  10.1039/b110420a
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二羟基-1,3-环己二烯-1-羧酸 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [(1S,2R,3S,6R)-2,3-dihydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-1-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexadiene-trans-diols as versatile starting material in natural product synthesis: short and efficient synthesis of iso-crotepoxide and ent-senepoxide

  摘要：

  本文介绍了一种以微生物生产的 (+)-trans-2,3-dihydroxy-2,3-dihydrobenzoic acid 为原料，通过 Regio- 和立体选择性环氧化作用合成 ent-senepoxide 和 iso-crotepoxide 的新方法。

  DOI：

  10.1039/b110420a

文献信息

• A total synthesis of racemic senepoxide: formal syntheses of crotepoxide and pipoxide
  作者：R. H. Schlessinger、A. Lopes

  DOI：10.1021/jo00338a051

  日期：1981.12
• Cyclohexadiene-trans-diols as versatile starting material in natural product synthesis: short and efficient synthesis of iso-crotepoxide and ent-senepoxide
  作者：Volker Lorbach、Dirk Franke、Martin Nieger、Michael Müller

  DOI：10.1039/b110420a

  日期：2002.2.27

  A new synthesis of ent-senepoxide and iso-crotepoxide starting from microbially produced (+)-trans-2,3-dihydroxy-2,3-dihydrobenzoic acid via regio- and stereoselective epoxidation is described.

  本文介绍了一种以微生物生产的 (+)-trans-2,3-dihydroxy-2,3-dihydrobenzoic acid 为原料，通过 Regio- 和立体选择性环氧化作用合成 ent-senepoxide 和 iso-crotepoxide 的新方法。