4-ethoxymethylene-2-(4-fluorophenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one | 796106-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ethoxymethylene-2-(4-fluorophenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-(Ethoxymethylidene)-2-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 796106-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₃
• 分子量: 235.215
• InChiKey: QPFMVKFJCPVERI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxymethylene-2-(4-fluorophenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one 、 二氢小檗碱 以66%的产率得到4-[(9,10-dimethoxy-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]-isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-13-yl)methylidene]-2-(4-fluorophenyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  小檗碱的新型 13-乙烯基衍生物：合成和表征

  摘要：

  通过实验证明了获得电中性取代的 13-乙烯基小檗碱的可能性6-31++G(d,p) 基组中的量子化学 DFT/B3LYP 计算。引入通过乙烯基部分缀合的药效团片段为小檗碱的结构修饰开辟了新的可能性，使热带性向超分子生物结构发生显着变化。由于从小檗碱环系统到带有吸电子基团的乙烯基部分的显着分子内电子密度转移，新合成的 13-乙烯基小檗碱在还原形式下是稳定的。研究表明，小檗碱衍生物不仅可以以有机阳离子和无机阴离子的离子对形式存在，还可以以两性离子结构的形式存在，具有显着的分子内电荷转移。获得的13-乙烯基小檗碱具有抗高致病性的生物活性。霍乱弧菌。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03067-w
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 2-(4-Fluorphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-on 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-ethoxymethylene-2-(4-fluorophenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  小檗碱的新型 13-乙烯基衍生物：合成和表征

  摘要：

  通过实验证明了获得电中性取代的 13-乙烯基小檗碱的可能性6-31++G(d,p) 基组中的量子化学 DFT/B3LYP 计算。引入通过乙烯基部分缀合的药效团片段为小檗碱的结构修饰开辟了新的可能性，使热带性向超分子生物结构发生显着变化。由于从小檗碱环系统到带有吸电子基团的乙烯基部分的显着分子内电子密度转移，新合成的 13-乙烯基小檗碱在还原形式下是稳定的。研究表明，小檗碱衍生物不仅可以以有机阳离子和无机阴离子的离子对形式存在，还可以以两性离子结构的形式存在，具有显着的分子内电荷转移。获得的13-乙烯基小檗碱具有抗高致病性的生物活性。霍乱弧菌。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03067-w

文献信息

• Synthesis of novel tricyclic 2H,7H-furo[3′,4′:6,7]cyclohepta-[1,2-b]pyran system
  作者：M. Yu. Arsenyeva、V. G. Arsenyev

  DOI：10.1007/s10593-009-0199-5

  日期：2008.11

  The reaction of 8-hydroxy-1,3-dimethyl-4H-cyclohepta[c]furan-4-one with the ethoxymethylene derivatives of malononitrile or ethyl cyanoacetate in the presence of KOH gave noncyclic cyanovinyl derivatives as their potassium salts rather than the expected alpha-pyrone derivatives. They are smoothly cyclized to the target alpha-pyrones by refluxing with acid. The corresponding 3-benzamido-2H-pyran-2-ones can be obtained in a single vessel from the 2-aryl-4-ethoxymethylene-4H-1,3-oxazol-5-ones using the same scheme.
• New 13-vinyl derivatives of berberine: synthesis and characterization
  作者：Oleg D. Demekhin、Oleg N. Burov、Mikhail E. Kletskii、Anton V. Lisovin、Sergey V. Kurbatov、Elena A. Bereznyak、Alena V. Trishina

  DOI：10.1007/s10593-022-03067-w

  日期：2022.2

  13-vinylberberines were stable in their reduced form due to significant intramolecular electron density transfer from berberine ring system to the vinyl moiety bearing electron-withdrawing groups. It was demonstrated that berberine derivatives may exist not only in ion pair form consisting of organic cation and inorganic anion, but also as zwitterionic structures featuring significant intramolecular charge transfer

  通过实验证明了获得电中性取代的 13-乙烯基小檗碱的可能性6-31++G(d,p) 基组中的量子化学 DFT/B3LYP 计算。引入通过乙烯基部分缀合的药效团片段为小檗碱的结构修饰开辟了新的可能性，使热带性向超分子生物结构发生显着变化。由于从小檗碱环系统到带有吸电子基团的乙烯基部分的显着分子内电子密度转移，新合成的 13-乙烯基小檗碱在还原形式下是稳定的。研究表明，小檗碱衍生物不仅可以以有机阳离子和无机阴离子的离子对形式存在，还可以以两性离子结构的形式存在，具有显着的分子内电荷转移。获得的13-乙烯基小檗碱具有抗高致病性的生物活性。霍乱弧菌。