1,5-bis(naphthalenylboronic acid) | 285571-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis(naphthalenylboronic acid)
• 英文别名: 1,5-naphthalenediboronic acid；1,5-Naphthalenyl-diboronopinacol ester；(5-borononaphthalen-1-yl)boronic acid
• CAS: 285571-24-6
• 化学式: C₁₀H₁₀B₂O₄
• 分子量: 215.809
• InChiKey: GAKDRIZURXRZEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(naphthalenylboronic acid) 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Dibenzo[b,def]chrysene-1,2,8,9-tetraol
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃及其致癌性氧化代谢产物的新合成方法：苯并[s] pic烯，苯并[rst]五苯酮和二苯并[b，def] derivatives的衍生物。

  摘要：

  描述了一种新的合成多环芳族化合物的方法，该方法需要在关键步骤中将PAH双硼酸衍生物与邻溴代芳基醛进行双Suzuki偶联，以提供芳基二醛，然后通过（a）转化为二烯烃将其转化为更大的多环芳环系统通过维蒂希反应，然后进行光环化，或（b）用三氟甲磺酸和1,3-丙二醇进行还原环化。这种合成方法可方便地从单个Suzuki偶联中间体访问多达三个不同的多环芳族环系统。它被用来合成苯并[s]吡啶，苯并[r]戊苯，二苯并[b，def]丙烯和13,14-二氢-苯并[g]茚并[2,1-a]芴的取代衍生物，以及苯并[s]]烯，苯并[rst]五苯芬的可能致癌的双二氢二醇代谢物，

  DOI：

  10.1021/jo9918044
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴萘 在 碘 、 magnesium 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到1,5-bis(naphthalenylboronic acid)
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃及其致癌性氧化代谢产物的新合成方法：苯并[s] pic烯，苯并[rst]五苯酮和二苯并[b，def] derivatives的衍生物。

  摘要：

  描述了一种新的合成多环芳族化合物的方法，该方法需要在关键步骤中将PAH双硼酸衍生物与邻溴代芳基醛进行双Suzuki偶联，以提供芳基二醛，然后通过（a）转化为二烯烃将其转化为更大的多环芳环系统通过维蒂希反应，然后进行光环化，或（b）用三氟甲磺酸和1,3-丙二醇进行还原环化。这种合成方法可方便地从单个Suzuki偶联中间体访问多达三个不同的多环芳族环系统。它被用来合成苯并[s]吡啶，苯并[r]戊苯，二苯并[b，def]丙烯和13,14-二氢-苯并[g]茚并[2,1-a]芴的取代衍生物，以及苯并[s]]烯，苯并[rst]五苯芬的可能致癌的双二氢二醇代谢物，

  DOI：

  10.1021/jo9918044

文献信息

• 一种有机化合物及其应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN110746425B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明涉及一种有机化合物，具有如下式(1)或式(2)所示的结构：其中，X、Y、Z、W和X’、Y’、Z’、W’分别独立地选自N或P，R1至R8分别独立地选自氢、C2‑C30脂肪链烃氧基、C2‑C30脂肪链烃氨基、C4‑C12环状脂肪链烃氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6‑C30的单环芳基或稠环芳基、取代或未取代的C3‑C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种，Q代表桥联基团。本发明的化合物作为OLED器件中的电子注入层材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。
• Enhancement of Host-Guest Interactions Using Rationally Designed Macrocyclic Boronic Esters with a Naphthalene Core
  作者：Yuji Kikuchi、Hiroki Takahagi、Kosuke Ono、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/asia.201301577

  日期：2014.4

  π‐stacking interactions was achieved by using two kinds of macrocyclic boronic esters, 1,4‐naph‐[2+2] and 1,5‐naph‐[2+2], which were easily prepared by self‐assembly of 1,4‐naphthalenediboronic acid (3) or 1,5‐naphthalenediboronic acid (4) and racemic tetrol 1 with an indacene framework in a protic solvent. The X‐ray crystallographic analyses revealed that the tilt angles of the two naphthalene rings are

  通过使用两种大环硼酸酯，即1,4-萘[2 + 2]和1,5-萘[2+ ]，可以利用π堆积相互作用将电子不足的芳族客体分子有效地包含在有机溶剂中。2]，可以通过在质子溶剂中自组装1,4-萘二甲酸（3）或1,5-萘二甲酸（4）和外消旋四氢萘1与吲哚骨架的方法轻松制备。X射线晶体学分析表明，两个萘环的倾斜角不同：1,4-萘[2 + 2]的倾斜角度约为15°，而1,5-萘[2 + 2]的倾斜角度约为15°。大约是0°。由于两个芳香环平行排列，因此1,5-萘酚[2 + 2]的结合能力比1,4-萘酚[2 + 2]高得多。该知识对于有机溶剂中新的宿主分子的设计可能是有用的。
• Experimental and Computational Studies on the Directing Ability of Chalcogenoethers in Palladium‐Catalyzed Atroposelective C−H Olefination and Allylation
  作者：Gang Liao、Tao Zhang、Liang Jin、Bing‐Jie Wang、Cheng‐Kai Xu、Yu Lan、Yu Zhao、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202115221

  日期：2022.3

  of chalcogenoether motifs in Pd-catalyzed atroposelective C−H olefination and allylation are presented. The thioether motif was found to be a superior directing group compared to the corresponding ether (−OR) and selenoether in terms of reactivity and enantiocontrol. The selenoether unit (−SeMe) was used for the first time as a suitable directing group in asymmetric C−H activation.

  介绍了硫族醚基序在 Pd 催化的阻转选择性 C-H 烯化和烯丙基化中的导向能力的实验和计算研究。就反应性和对映体控制而言，发现硫醚基序与相应的醚（-OR）和硒醚相比是一个优越的导向基团。硒醚单元（-SeMe）首次被用作不对称 C-H 活化中的合适导向基团。
• 一种芳胺类有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN113045517A

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明公开了一种芳胺类有机电致发光化合物，其特征在于，结构式为：制备方法：在氮气保护下，将化合物A和化合物B制得中间体1，将中间体1和化合物C制得中间体2，将化合物D和化合物E制得中间体3，将中间体3和化合物F制得中间体4，将中间体2和化合物G制得中间体5，将中间体4和中间体5制得产品。本发明还公开了一种有机电致发光器件，有机层和/或盖帽层为本发明含芳胺类有机发光化合物。本发明能够使有机EL元件的光取出效率和发光效率大幅改善，具备由折射率高、薄膜安定性、耐久性优异，且于蓝、绿及红各自的波长区不带吸收的材料构成的盖帽层。
• 유기 화합물의 제조방법
  申请人：주식회사 엘지화학

  公开号：KR20220015185A

  公开（公告）日：2022-02-08

  본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 반응시키는 제1 단계; 상기 제1 단계의 반응물을 제1 용매를 이용하여 재결정 정제하는 제2 단계; 상기 제2 단계를 통하여 얻어진 제1 생성물, 및 트리알킬포스핀, 트리아릴포스핀, 트리아릴포스파이트 또는 트리알킬포스파이트를 반응시키는 제3 단계; 및 상기 제3 단계의 반응물을 제2 용매를 이용하여 재결정 정제하는 제4 단계를 포함하는 유기 화합물의 제조방법을 제공한다.

  本规范提供了一种有机化合物的制备方法，包括以下步骤：第一步，将化学式1和化学式2表示的化合物反应；第二步，使用第一溶剂对第一步反应物进行重新结晶纯化；第三步，将通过第二步获得的第一生成物和三烷基膦，三芳基膦，三芳基膦酸盐或三烷基膦酸盐反应；第四步，使用第二溶剂对第三步反应物进行重新结晶纯化。