methyl 3-[(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dioxo-4-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxathiol-6-yl]propanoate | 1221948-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dioxo-4-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxathiol-6-yl]propanoate
• CAS: 1221948-84-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₇S
• 分子量: 328.343
• InChiKey: WCKKUOFOSUGLRZ-AHLTXXRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dioxo-4-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxathiol-6-yl]propanoate 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到(2R,3R,3aS,7aS)-tetrahydro-3-hydroxy-2-phenyl-2H-furo[3,2-b]pyran-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环氧乙烷的立体选择性扩环：机理的见解和天然产物的总合成

  摘要：

  真是（紧张）的解脱！描述了第一个广泛适用的，催化的和立体选择性的乙烯基环氧乙烷环扩环（参见方案； hfacac =六氟乙酰丙酮酸酯）。立体选择性受几个反应参数的影响，动力学研究支持了一种机制性的提议，涉及原位形成更具反应性的催化物质。该扩环反应已用于（+）-邻苯二酚二醇的不对称全合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.200906830
• 作为产物：
  描述：

  4-epi-goniothalesdiol 在 氯化亚砜 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride monohydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 3-[(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dioxo-4-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxathiol-6-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环氧乙烷的立体选择性扩环：机理的见解和天然产物的总合成

  摘要：

  真是（紧张）的解脱！描述了第一个广泛适用的，催化的和立体选择性的乙烯基环氧乙烷环扩环（参见方案； hfacac =六氟乙酰丙酮酸酯）。立体选择性受几个反应参数的影响，动力学研究支持了一种机制性的提议，涉及原位形成更具反应性的催化物质。该扩环反应已用于（+）-邻苯二酚二醇的不对称全合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.200906830

文献信息

• Stereoselective Ring Expansion of Vinyl Oxiranes: Mechanistic Insights and Natural Product Total Synthesis
  作者：Matthew Brichacek、Lindsay A. Batory、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.200906830

  日期：2010.2.22

  applicable, catalytic, and stereoselective vinyl oxirane ring expansion is described (see scheme; hfacac=hexafluoroacetylacetonate). The stereoselectivity was influenced by several reaction parameters, and kinetic studies support a mechanistic proposal involving the in situ formation of a more reactive catalytic species. This ring‐expansion reaction has been employed in the asymmetric total synthesis

  真是（紧张）的解脱！描述了第一个广泛适用的，催化的和立体选择性的乙烯基环氧乙烷环扩环（参见方案； hfacac =六氟乙酰丙酮酸酯）。立体选择性受几个反应参数的影响，动力学研究支持了一种机制性的提议，涉及原位形成更具反应性的催化物质。该扩环反应已用于（+）-邻苯二酚二醇的不对称全合成中。