7-(benzyloxy)-N-methyl-4-(methylthio)-3-nitro-4H-chromen-2-amine | 1173429-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-N-methyl-4-(methylthio)-3-nitro-4H-chromen-2-amine
• 英文别名: N-[7-(benzyloxy)-4-(methylsulfanyl)-3-nitro-4H-2-chromenyl]-N-methylamine；N-methyl-4-methylsulfanyl-3-nitro-7-phenylmethoxy-4H-chromen-2-amine
• CAS: 1173429-61-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 358.418
• InChiKey: XVROUZLZPCACSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E-)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethanamine 、 4-苯甲氧基-2-羟基苯甲醛 在 胆碱 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到7-(benzyloxy)-N-methyl-4-(methylthio)-3-nitro-4H-chromen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  氢氧化胆碱：一种高效且可生物降解的催化剂，用于在水性介质中合成 2-氨基-3-硝基-4H-色烯衍生物

  摘要：

  摘要 通过各种 2-羟基苯甲醛和 (E)-N-methyl-1-(E)-N-methyl-1-(甲硫基）-2-硝基乙胺在碱性离子液体催化剂（氢氧化胆碱（ChOH））的存在下，在室温和水性介质中。该方法的优点是可生物降解和可回收的催化剂，反应时间短，反应温和，环境友好，产品收率高（83-96%）。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1469489

文献信息

• Nitroketene acetal chemistry: efficient synthesis of 2-amino-3-nitro-4H-chromenes
  作者：H. Surya Prakash Rao、K. Geetha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.018

  日期：2009.7

  Base-catalyzed reaction of the nitroketene N,S-acetals and the ring substituted 2-hydroxybenzaldehydes afforded a combinatorial library of the 2-alkylamino-3-nitro-4-alkylsulfanyl 4H-chromenes in excellent yields. Nucleophilic displacement of the C4 alkylsulfanyl group with different thiols afforded 4H-chromenes with structural diversity. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Choline hydroxide: An efficient and biodegradable catalyst for the synthesis of 2-amino-3-nitro-4<i>H</i>-chromene derivatives in an aqueous medium
  作者：Suresh Kumar Krishnammagari、Kwon Taek Lim、Byung Gwon Cho、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1080/10426507.2018.1469489

  日期：2018.9.2

  Abstract An expedient, eco-friendly and efficient procedure for the synthesis of novel 2-amino-3-nitro-4H-chromene derivatives has been developed through the reaction of various 2-hydroxybenzaldehydes and (E)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethenamine in the presence of the basic ionic liquid catalyst (choline hydroxide (ChOH)) at room temperature an aqueous medium. The advantageous of this method is

  摘要 通过各种 2-羟基苯甲醛和 (E)-N-methyl-1-(E)-N-methyl-1-(甲硫基）-2-硝基乙胺在碱性离子液体催化剂（氢氧化胆碱（ChOH））的存在下，在室温和水性介质中。该方法的优点是可生物降解和可回收的催化剂，反应时间短，反应温和，环境友好，产品收率高（83-96%）。图形概要