2-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)thiazole | 740816-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)thiazole
• 英文别名: 2-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-1,3-thiazole
• CAS: 740816-91-5
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₄S
• 分子量: 501.646
• InChiKey: LXHRSZKFZWBSCJ-MEGPWYFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)thiazole 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.34h， 生成 3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-8-deoxy-2-C-phenyl-aldehydo-L-threo-D-ido-octose
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-和β-1- C-岩藻糖基醛及其在具有生物意义的C-岩藻糖苷组装中的用途

  摘要：

  的有效合成ö经由噻唑除了三-benzylated标题糖醛衍生物ö苄基升-fuconolactone接着将得到的thiazolylketose和噻唑甲酰基到变换进行说明的高立体选择性的脱氧。维蒂希这些醛与半乳糖和D-吡喃葡萄糖6-膦和减少的烯化所得的烯烃，得到α-和β连接的（1→6） -升- Ç -fucosyl二糖，即，β-升- Ç -Fuc-（1 →6）-α- d -Gal，α-升- ç -Fuc-（1→6）-α- d -Gal，和α-升-C -Fuc-（1→6）-α- d- Glc。将上述C-岩藻糖基醛的α-端基异构体转化为C-岩藻糖基甲基三苯基碘化碘，用BuLi处理后，从中生成相应的C-岩藻糖基亚甲基phosphor烷。此正膦与加纳醛反应（Ñ -Boc d -serinal丙酮化合物）和它的一碳同系物更高，得到烯烃从得到恶唑烷环，其减少和揭晓了甘氨组Ç -fucosylα氨基酸，即α-升-连接ç

  DOI：

  10.1021/jo049406a
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 2-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-和β-1- C-岩藻糖基醛及其在具有生物意义的C-岩藻糖苷组装中的用途

  摘要：

  的有效合成ö经由噻唑除了三-benzylated标题糖醛衍生物ö苄基升-fuconolactone接着将得到的thiazolylketose和噻唑甲酰基到变换进行说明的高立体选择性的脱氧。维蒂希这些醛与半乳糖和D-吡喃葡萄糖6-膦和减少的烯化所得的烯烃，得到α-和β连接的（1→6） -升- Ç -fucosyl二糖，即，β-升- Ç -Fuc-（1 →6）-α- d -Gal，α-升- ç -Fuc-（1→6）-α- d -Gal，和α-升-C -Fuc-（1→6）-α- d- Glc。将上述C-岩藻糖基醛的α-端基异构体转化为C-岩藻糖基甲基三苯基碘化碘，用BuLi处理后，从中生成相应的C-岩藻糖基亚甲基phosphor烷。此正膦与加纳醛反应（Ñ -Boc d -serinal丙酮化合物）和它的一碳同系物更高，得到烯烃从得到恶唑烷环，其减少和揭晓了甘氨组Ç -fucosylα氨基酸，即α-升-连接ç

  DOI：

  10.1021/jo049406a