β-nitromethylmethacrylate | 1809-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-nitromethylmethacrylate
• 英文别名: Methyl-2-nitromethacrylat；Methyl-(3-nitro-methacrylat)；2-methyl-3-nitro-acrylic acid methyl ester；2-Methyl-3-nitro-acrylsaeure-methylester；Methyl 2-methyl-3-nitroacrylate；methyl 2-methyl-3-nitroprop-2-enoate
• CAS: 1809-63-8
• 化学式: C₅H₇NO₄
• 分子量: 145.115
• InChiKey: USIWNCYWAGSARG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-nitromethylmethacrylate 、 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-硝基丙烯酸酯与环己2,4-二烯酮的环加成反应：短而有效地进入具有β-硝基酯和β-氨基酯官能团的双环[2.2.2]辛烷

  摘要：

  β-硝基丙烯酸酯的区域和立体选择性环加成反应，以及缺电子的环己-2,4-二壬烯，导致高度官能化的具有β-硝基酯基团的双环[2.2.2]辛烷及其转化为具有β-硝基酯的双环[2.2.2]辛烷描述了氨基酯的功能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.097
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlor-2-methyl-3-nitro-propionsaeure-methylester 在 水 、 calcium carbonate 作用下， 生成 β-nitromethylmethacrylate
  参考文献：
  名称：

  Ogloblin,K.A.; Semenov,V.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, # 1, p. 26 - 28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fascinating problems in organic reaction mechanisms-VII
  作者：S. Ranganathan、S.K. Kar

  DOI：10.1016/0040-4020(75)87069-4

  日期：1975.1

  sodium nitrite-aqueous acetic acid, under conditions usually employed for deamination. This change, and clean cis-hydroxylation of tetramethyl cyclobutadiene constitute notable examples of cis-hydroxylation with sodium nitrite-aqueous acid. Reactions of tetracyclone with dinitrogen trioxide, dinitrogen tetroxide, dinitrogen pentoxide, nitrous acid and nitric acid show that nitric acid is the reagent involved

  在通常用于脱氨的条件下，用亚硝酸钠-乙酸水溶液将四苯基环戊二烯酮1以85％的产率转化为顺式二醇2。这种变化以及四甲基环丁二烯的纯净顺式羟基化构成了用亚硝酸钠-水溶液进行顺式羟基化的显着实例。四旋风与三氧化二氮，四氧化二氮，五氧化二氮，亚硝酸和硝酸的反应表明，硝酸是参与顺式羟基化反应的试剂。与氮氧化物化学有关的未知方面，最重要的方面是烯烃+ N 2 O 3的存在揭示了加合物的平衡，并对加合物的化学性质进行了研究。在检查的各种底物中，只有二烯对亚硝酸钠-水溶液试剂有反应。反应的最低要求是底物是良好的二烯，并且最初形成的[4 + 2]加合物应通过CN键断裂而分解。相似的序列解释了在沸腾的硝基苯中，四旋风筒向五苯基吡咯的引人入胜的转化。
• Shechter; Ley, Chemistry and industry, 1955, p. 535
  作者：Shechter、Ley

  DOI：——

  日期：——
• Novel cis-hydroxylation with nitrous acid
  作者：Subramania Ranganathan、S. K. Kar

  DOI：10.1021/jo00836a085

  日期：1970.11