(2S,3R)-ethyl 2-fluoro-2-nitro-5-oxo-3-phenylhexanoate | 1226508-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-ethyl 2-fluoro-2-nitro-5-oxo-3-phenylhexanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2-fluoro-2-nitro-5-oxo-3-phenylhexanoate
• CAS: 1226508-82-2
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO₅
• 分子量: 297.283
• InChiKey: VZWYQAQWKQUADU-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-2-nitro-5-oxo-3-phenylhexanoic acid ethyl ester 在 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-ethyl 2-fluoro-2-nitro-5-oxo-3-phenylhexanoate 、 (2S,3R)-ethyl 2-fluoro-2-nitro-5-oxo-3-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  伯胺/（+）-CSA盐促进的硝基酯与烯酮的有机催化共轭加成

  摘要：

  9-氨基-9-脱氧-表-辛可宁和（+）-CSA的组合产生了一种新型的基于伯胺的有机催化剂，可以有效地亚胺激活α，β-不饱和酮。这种催化系统可以以高对映选择性的方式催化硝基乙酸与烯酮的共轭加成，从而以高收率和高达99％的ee提供所需的加合物。

  DOI：

  10.1021/ol1006407

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of α-fluoro-α-nitro esters via organocatalyzed asymmetric Michael addition
  作者：Hai-Feng Cui、Peng Li、Xiao-Wei Wang、Zhuo Chai、Ying-Quan Yang、Yue-Peng Cai、Shi-Zheng Zhu、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.041

  日期：2011.1

  amines catalyzed the asymmetric Michael addition of ethyl 2-fluoro-2-nitroacetate to enones to provide chiral α-fluoro-α-nitro ester ketones with two contiguous stereogenic centers, one of which is a fluorinated quaternary chiral center, with excellent enantioselectivities and in moderate to good yields.

  伯胺催化2-氟-2-硝基乙酸乙酯向烯酮的不对称迈克尔加成，从而提供具有两个连续的立体中心的手性α-氟-α-硝基酯酮，其中一个是氟化的季手性中心，具有出色的对映选择性和中等至良好的产量。