5-异丙烯基-1,2,3-三甲氧基-苯 | 858468-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-异丙烯基-1,2,3-三甲氧基-苯
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxy-5-(prop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-5-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 858468-00-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: CWPAZZVEJMAFQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-异丙烯基-1,2,3-三甲氧基-苯 在 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3',4',5'-三甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Isham, Journal of the American Chemical Society, 1914, vol. 36, p. 518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 2,2'-联吡啶 、 magnesium 、 lithium chloride 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-异丙烯基-1,2,3-三甲氧基-苯
  参考文献：
  名称：

  乙酸烯基酯与芳基或烯基锌新戊酸酯之间的钴催化交叉偶联

  摘要：

  在2,2'-联吡啶（5 mol％）的存在下，CoBr 2（5 mol％）使得在环境温度下易于获得的乙酸烯基酯或甲苯磺酸酯和各种官能化的新戊酸芳基锌之间的亲电烯基化成为可能。这种钴催化的方法进一步适用于新戊酸烯基锌，以提供取代的1,3-二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201805486

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Propenes by Bidentate Phosphine-Assisted Methylenation of Acyl Fluorides and Acyl Chlorides with AlMe₃
  作者：Xiu Wang、Zhenhua Wang、Yuya Asanuma、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01059

  日期：2019.5.17

  methylenation of acyl fluorides and acyl chlorides with substituted with aryl, alkenyl, and alkyl groups trimethylaluminum afforded an array of 2-substituted propene derivatives. The addition of a catalytic amount of DPPM increased an efficiency of the reactions. Trimethylaluminum as the methylenation reagent not only eliminates the presynthesis of methylene transfer reagent, but provides an efficient method for

  芳基，烯基和烷基三甲基铝取代的酰氟和酰氯的双膦膦化亚甲基化提供了一系列2取代的丙烯衍生物。催化量的DPPM的添加提高了反应效率。三甲基铝作为亚甲基化试剂，不仅消除了亚甲基转移试剂的预合成，而且为合成一系列2-取代的丙烯提供了一种有效的方法。
• Regioselective Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of α-Alkylated Styrenes with Tertiary Alkyl Radicals
  作者：Cong Wang、Rui-Hua Liu、Ming-Qing Tian、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01600

  日期：2018.7.6

  A radical-mediated oxidative cross-coupling of readily accessible α-alkylated styrenes with 1,3-dicarbonyl compounds utilizing a combination of Cu(OAc)2 and air as a catalytic system is described. Rather than requiring α-halocarbonyl compounds, this efficient approach enables direct installation of tertiary functionalized alkyl motifs to olefins with simple carbonyl derivatives. The novel protocol

  描述了利用Cu（OAc）2和空气的组合作为催化体系的易获得的α-烷基化苯乙烯与1,3-二羰基化合物的自由基介导的氧化交叉偶联。不需要α-卤代羰基化合物，这种有效的方法能够将叔官能化的烷基基序直接安装到具有简单羰基衍生物的烯烃上。该新方案的特征是通过竞争性的β-H消除具有很高的烯丙基选择性。自由基钟和捕获实验都为α-酮碳中心自由基的中间体提供了明确的证据。
• Formal Allylation and Enantioselective Cyclopropanation of Donor/Acceptor Rhodium(II) Azavinyl Carbenes
  作者：Zhili Liu、Lianfen Chen、Dong Zhu、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04251

  日期：2021.2.19

  es with alkenes under rhodium(II) catalysis is reported. Various allyl dihydronaphthalene derivatives were furnished via rhodium(II) azavinyl carbenes with moderate to good yields and excellent chemoselectivity. When monosubstituted alkenes are used, cyclopropanation occurs and good to excellent enantioselectivities have been achieved. Particularly noteworthy is the allylic C(sp2)–H activation instead

  报道了在铑（II）催化下二氢萘三唑与烯烃的高效形式烯丙基化。通过铑（II）氮杂乙烯基卡宾提供了各种烯丙基二氢萘衍生物，具有中等至良好的产率和优异的化学选择性。当使用单取代的烯烃时，发生环丙烷化，并且已经获得良好至优异的对映选择性。特别值得注意的是，在正式的烯丙基化过程中，烯丙基的C（sp 2）–H活化代替了传统的C（sp 3）–H活化。
• Iron-Catalyzed Acyloxyalkylation of Styrenes Using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Zijia Wang、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00923

  日期：2017.5.5

  Iron-catalyzed acyloxyalkylation of styrene derivatives using hypervalent iodine reagents was achieved. The acyloxyalkylation reaction proceeded using various types of styrenes and hypervalent iodine reagents. The acyloxyalkylated products were obtained in moderate to good yields without loss of the functional groups. The reaction proceeded via the formation of radical species derived from hypervalent

  使用高价碘试剂实现了铁衍生物对苯乙烯衍生物的铁催化酰氧基烷基化。酰氧基烷基化反应使用各种类型的苯乙烯和高价碘试剂进行。以中等至良好的产率获得了酰氧基烷基化的产物，而没有损失官能团。反应通过脱羧形成衍生自高价碘试剂的自由基物质而进行。
• Samarium triflate-catalyzed dimerization of vinylarenes
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Lin Tsai

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.076

  日期：——

  We report the preparation of substituted indanes and their dimeric isomers via the samarium triflatemediated [Sm(OTf)3, 10 mol%] self-dimerization of vinylarenes in MeNO2 at 25 oC for 10 h. The diverse products were obtained in moderate to high yields. The synthesis involves a (3+2) annulation via the formation of carbon-carbon bonds. Plausible mechanisms are proposed and discussed. The investigation

  我们报告了通过三氟甲磺酸钐介导的 [Sm(OTf)3, 10 mol%] 乙烯基芳烃在 MeNO2 中在 25 oC 下自二聚 10 小时制备取代茚满及其二聚异构体。以中等至高产率获得了不同的产品。该合成涉及通过形成碳-碳键的 (3+2) 环化。提出并讨论了合理的机制。对各种稀有金属三氟甲磺酸盐催化剂负载量、反应条件和底物范围的研究导致了操作简单的一锅 Friedel-Crafts 反应方案。