5-异喹啉羧酸甲酯 | 16675-59-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-异喹啉羧酸甲酯
• 中文别名: 5-异喹啉甲酸甲酯
• 英文名称: methyl isoquinoline-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-isoquinolinecarboxylate
• CAS: 16675-59-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: AYIKNXKAUAUIBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66℃
• 沸点：
  329.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-异喹啉羧酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到异喹啉-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  New Diarylmethylpiperazines as Potent and Selective Nonpeptidic δ Opioid Receptor Agonists with Increased In Vitro Metabolic Stability

  摘要：

  Nonpeptide delta opioid agonists are analgesics with a potentially improved side-effect and abuse liability profile, compared to classical opioids. Andrews analysis of the NIH nonpeptide lead SNC-80 suggested the removal of substituents not predicted to contribute to binding. This approach led to a simplified lead, N,N-diethyl-4-[phenyl( 1-piperazinyl)methyl]benzamide (1), which retained potent binding affinity and selectivity to the human delta receptor (IC50 = 11 nM, mu/delta = 740, kappa/delta > 900) and potency as a full agonist (EC50 = 36 nM) but had a markedly reduced molecular weight, only one chiral center, and increased in vitro metabolic stability. From this lead, the key pharmacophore groups for delta receptor affinity and activation were more clearly defined by SAR and mutagenesis studies. Further structural modifications on the basis of 1 confirmed the importance of the N,N-diethylbenzamide group and the piperazine lower basic nitrogen for delta binding, in agreement with mutagenesis data. A number of piperazine N-alkyl substituents were tolerated. In contrast, modifications of the phenyl group led to the discovery of a series of diarylmethylpiperazines exemplified by N,N-diethyl-4-[1-piperazinyl(8-quinolinyl)- methyl]benzamide (56) which had an improved in vitro binding profile (IC50 = 0.5 nM, mu/delta = 1239, EC50 = 3.6 nM) and increased in vitro metabolic stability compared to SNC-80.

  DOI：

  10.1021/jm000228x
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉-5-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5-异喹啉羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isoquinoline Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01870a059

文献信息

• ISOQUINOLINE-5-CARBOXAMIDE DERIVATIVE HAVING INHIBITORY ACTIVITY FOR PROTEIN KINASE
  申请人：HANMI PHARM. CO., LTD.

  公开号：US20150191450A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  A compound selected from the group consisting of an isoquinoline-5-carboxamide derivative of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt, an isomer, a hydrate and a solvate thereof is effective for the prevention or treatment of diseases associated with abnormal cell growth, which are caused by abnormal activation of a protein kinases.

  从包括式(I)的异喹啉-5-羧酰胺衍生物、药用盐、异构体、水合物和溶剂化物的化合物中选择的化合物对于预防或治疗由蛋白激酶异常激活引起的与异常细胞生长相关的疾病是有效的。
• 一种基于双官能化有机小分子为母体的铝离子检测荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN113637004B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明公开了一种基于双官能化有机小分子为母体的铝离子检测荧光探针及其制备方法与应用，该荧光探针其结构式如下式Ⅰ所示。本发明以1，8‑萘酰亚胺和异喹啉酰肼或者2‑苯甲酰胺苯甲酰肼为荧光基团，通过缩合反应制备具有双官能化有机小分子荧光探针，所制备的希夫碱型探针NIQ或者NBP对溶液中Al3+表现出高灵敏度和高选择性，同时由于其具有结构稳定、毒性低以及细胞渗透能力强，又成功用于检测活体Hela细胞中的痕量金属铝离子；该荧光探针制备方法简单，原料易得，所得产品为固体粉末，易于存储，具有较高的应用发展前景。
• Ruthenium-Catalyzed Chemo- and Enantioselective Hydrogenation of Isoquinoline Carbocycles
  作者：Yushu Jin、Yusuke Makida、Tatsuya Uchida、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00190

  日期：2018.4.6

  chemoselective hydrogenation of isoquinoline carbocycles was achieved by using the catalyst prepared from Ru(methallyl)2(cod) and trans-chelate chiral ligand PhTRAP. The unique chemoselectivity achieved in this hydrogenation could be ascribed to the trans-chelation of the chiral ligand. The procedure for preparing the catalyst strongly affects the reproducibility of the carbocycle hydrogenation. Various

  通过使用由Ru（甲基烯丙基）2（cod）和反螯合手性配体PhTRAP制备的催化剂，实现了异喹啉碳环的化学选择性氢化。在该氢化中实现的独特的化学选择性可以归因于手性配体的反螯合。制备催化剂的程序强烈影响碳环加氢的可重复性。将各种5-，6-，7-和8-取代的异喹啉在其碳环上选择性氢化，以高收率提供中等价或中等对映选择性的5,6,7,8-四氢异喹啉作为主要产物。一些机理研究表明，立体异构中心是在最初添加H 2的过程中产生的在5-取代的异喹啉的氢化中，芳环上的碳原子数为0。换句话说，立体化学控制伴随着脱芳香化作用。
• Synthesis and pharmacological evaluation of novel isoquinoline <i>N</i>-sulphonylhydrazones designed as ROCK inhibitors
  作者：Ramon Guerra de Oliveira、Fabiana Sélos Guerra、Cláudia dos Santos Mermelstein、Patrícia Dias Fernandes、Isadora Tairinne de Sena Bastos、Fanny Nascimento Costa、Regina Cely Rodrigues Barroso、Fabio Furlan Ferreira、Carlos Alberto Manssour Fraga

  DOI：10.1080/14756366.2018.1490732

  日期：2018.1.1

  In this study, we synthesized a new congener series of N-sulphonylhydrazones designed as candidate ROCK inhibitors using the molecular hybridization of the clinically approved drug fasudil (1) and the IKK-β inhibitor LASSBio-1524 (2). Among the synthesized compounds, the N-methylated derivative 11 (LASSBio-2065) showed the best inhibitory profile for both ROCK isoforms, with IC50 values of 3.1 and

  在本研究中，我们利用临床批准的药物法舒地尔 (1) 和 IKK-β 抑制剂 LASSBio-1524 (2) 的分子杂交，合成了一系列新的 N-磺酰腙同系物，设计作为候选 ROCK 抑制剂。在合成的化合物中，N-甲基化衍生物 11 (LASSBio-2065) 对两种 ROCK 亚型表现出最佳的抑制特性，ROCK1 和 ROCK2 的 IC50 值分别为 3.1 和 3.8 µM。此外，这些化合物在人乳腺癌 MDA-MB 231 细胞中进行的划痕试验中也具有活性，并且在 MTT 和 LDH 试验中没有表现出毒性。分子模型研究提供了对这些 N-磺酰腙可能的结合模式的见解，这些模式提供了一种新的分子结构，能够被优化并开发为治疗上有用的 ROCK 抑制剂。
• [EN] ARYLAMIDE COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ ARYLAMIDE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 芳基酰胺化合物、包含其的药物组合物及其制备方法和用途
  申请人：SICHUAN KELUN BIOTECH BIOPHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022089219A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  本发明涉及式（I'）的芳基酰胺化合物、包含其的药物组合物、其制备方法及其用于预防或治疗肿瘤相关的疾病或病况。