Tert-butyl 2-methoxy-3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate | 885613-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Tert-butyl 2-methoxy-3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-methoxy-3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 885613-08-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: FPIJGGLFUGWVRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-methoxy-3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(2-Methylpropyl)-3-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trans-2,3-disubstituted pyrrolidines via addition to N-acyliminium ions

  摘要：

  An efficient and stereoselective synthesis of trans-2,3-disubstituted pyrrolidines is described. The intermolecular alkylation of racemic N-acyliminium ions generated in situ from the corresponding 3-substituted lactams proceeds stereoselectively and in high yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.059
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-phenyl-γ-butyrolactam 在 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Tert-butyl 2-methoxy-3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trans-2,3-disubstituted pyrrolidines via addition to N-acyliminium ions

  摘要：

  An efficient and stereoselective synthesis of trans-2,3-disubstituted pyrrolidines is described. The intermolecular alkylation of racemic N-acyliminium ions generated in situ from the corresponding 3-substituted lactams proceeds stereoselectively and in high yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.059

文献信息

• Stereoselective synthesis of trans-2,3-disubstituted pyrrolidines via addition to N-acyliminium ions
  作者：Nuria Diaz Buezo、Alma Jiménez、Concepción Pedregal、Paloma Vidal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.059

  日期：2006.4

  An efficient and stereoselective synthesis of trans-2,3-disubstituted pyrrolidines is described. The intermolecular alkylation of racemic N-acyliminium ions generated in situ from the corresponding 3-substituted lactams proceeds stereoselectively and in high yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.