(2R,3S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylpiperidine | 763105-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylpiperidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 763105-98-2
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₃Si
• 分子量: 329.555
• InChiKey: XHZDKCITTQZQBD-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylpiperidine 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylpiperidine-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （5 S，6 R）-6-烷基-5-苄氧基-2-哌啶酮的一般方法：在神经激肽P受体拮抗剂（-）-L-733,061和（-）-去氧卡西汀†的不对称合成中的应用†

  摘要：

  描述了基于（S）-3-苄氧基戊二酰亚胺7的区域和非对映选择性还原烷基化的（5 S，6 R）-6-烷基-5-苄氧基-2-哌啶酮的一般方法。该方法为手性非外消旋取代的3-哌啶醇打开了大门。该方法的多功能性由神经激肽物质P受体拮抗剂L-733,061（ent- 1），（-）-去氧卡西汀（4）和HIV蛋白酶抑制剂（5a）的不对称合成说明。

  DOI：

  10.1021/jo049166z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(4-甲氧基苄基)-四氢-5-氧代-2-呋喃甲酰胺 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 325.67h， 生成 (2R,3S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  （5 S，6 R）-6-烷基-5-苄氧基-2-哌啶酮的一般方法：在神经激肽P受体拮抗剂（-）-L-733,061和（-）-去氧卡西汀†的不对称合成中的应用†

  摘要：

  描述了基于（S）-3-苄氧基戊二酰亚胺7的区域和非对映选择性还原烷基化的（5 S，6 R）-6-烷基-5-苄氧基-2-哌啶酮的一般方法。该方法为手性非外消旋取代的3-哌啶醇打开了大门。该方法的多功能性由神经激肽物质P受体拮抗剂L-733,061（ent- 1），（-）-去氧卡西汀（4）和HIV蛋白酶抑制剂（5a）的不对称合成说明。

  DOI：

  10.1021/jo049166z