(2R,3R,6S)-2-methyl-6-phenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran | 1187458-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,6S)-2-methyl-6-phenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1187458-59-8
• 化学式: C₂₆H₂₆O₃
• 分子量: 386.491
• InChiKey: YQJGPVLIHFSHMF-UGIARPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-2-methyl-6-phenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡喃型糖与芳基溴化物之间的微波辅助钯催化交叉偶联反应。2'-脱氧C-芳基-β-吡喃葡萄糖苷的合成

  摘要：

  在微波辐射下，在有5％mol钯（II）的二甲基甲酰胺溶液中，将苄基吡喃类吡喃糖与芳基溴化物偶合，以快速且立体定向的方式生成2'，3'-不饱和C-芳基-α-吡喃葡萄糖苷。通过2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）介导的氧化和立体选择性还原，将所得的C-芳基糖苷转化为2'-脱氧C-芳基-β-糖吡喃糖苷，进一步证明了该方法的合成适用性。。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.116
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 3,4-di-O-benzyl-D-rhamnal 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到(2R,3R,6S)-2-methyl-6-phenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  吡喃型糖与芳基溴化物之间的微波辅助钯催化交叉偶联反应。2'-脱氧C-芳基-β-吡喃葡萄糖苷的合成

  摘要：

  在微波辐射下，在有5％mol钯（II）的二甲基甲酰胺溶液中，将苄基吡喃类吡喃糖与芳基溴化物偶合，以快速且立体定向的方式生成2'，3'-不饱和C-芳基-α-吡喃葡萄糖苷。通过2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）介导的氧化和立体选择性还原，将所得的C-芳基糖苷转化为2'-脱氧C-芳基-β-糖吡喃糖苷，进一步证明了该方法的合成适用性。。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.116

文献信息

• Microwave-assisted palladium-catalyzed cross-coupling reactions between pyranoid glycals and aryl bromides. Synthesis of 2′-deoxy C-aryl-β-glycopyranosides
  作者：Ming Lei、Liang Gao、Jin-Song Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.116

  日期：2009.9

  perbenzylated pyranoid glycals were coupled with aryl bromides in the presence of 5% mol palladium(II) acetate in dimethylformamide to produce 2′,3′-unsaturated C-aryl-α-glycopyranosides in a rapid and stereospecific manner. The synthetic applicability of the method was further demonstrated by converting the resulting C-aryl glycosides to 2′-deoxy C-aryl-β-glycopyranosides through oxidation mediated by

  在微波辐射下，在有5％mol钯（II）的二甲基甲酰胺溶液中，将苄基吡喃类吡喃糖与芳基溴化物偶合，以快速且立体定向的方式生成2'，3'-不饱和C-芳基-α-吡喃葡萄糖苷。通过2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）介导的氧化和立体选择性还原，将所得的C-芳基糖苷转化为2'-脱氧C-芳基-β-糖吡喃糖苷，进一步证明了该方法的合成适用性。。