4-fluoro-2H-chromen-2-one | 138709-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Fluorocoumarin；4-fluorochromen-2-one
• CAS: 138709-37-2
• 化学式: C₉H₅FO₂
• 分子量: 164.136
• InChiKey: XIWCNFKXUQYNPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-fluoro-3-phenylprop-2-enoate 在 氧气 、 sodium hydroxide 、 维生素 B2 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-fluoro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种光催化剂，用于级联催化的 n 活化模式策略：用 (-)-核黄素模拟香豆素生物合成

  摘要：

  使用单一催化剂产生分子复杂性，其中必要的活化模式随着反应的进行而依次利用，是合成中一个有吸引力的指导原则。这要求每个底物转位都暴露出一种催化剂活化模式 (AM)，所有先前或未来的中间体都对这种模式具有抵抗力。虽然麦克米伦将烯胺和亚胺离子活化的美丽结合体现了这一概念，但当代催化其他领域的例子仍然难以捉摸。在这里，我们将此策略扩展到有机光化学。通过利用 (-)-核黄素的两种离散光化学活化模式，可以分别通过能量转移 (ET) 和单电子转移 (SET) 激活途径依次诱导异构化和环化。这种催化方法已被用于模拟香豆素生物合成途径，该途径具有关键的光化学 E → Z 异构化步骤。由于随后的基于 SET 的环化消除了对预官能化芳环的需要，这构成了药学重要支架的新断开连接。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12081

文献信息

• [EN] CHIRALITY SENSING WITH MOLECULAR CLICK CHEMISTRY PROBES<br/>[FR] DÉTECTION DE CHIRALITÉ AVEC DES SONDES DE CHIMIE CLICK MOLÉCULAIRE
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2020028396A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to an analytical method that includes providing a sample potentially containing a chiral analyte that can exist in stereoisomeric forms, and providing a probe selected from the group consisting of coumarin-derived Michael acceptors, dinitrofluoroarenes and analogs thereof, arylsulfonyl chlorides and analogs thereof, arylchlorophosphines and analogs thereof, aryl halophosphites, and halodiazaphosphites. The sample is contacted with the probe under conditions to permit covalent binding of the probe to the analyte, if present in the sample; and, based on any binding that occurs, the absolute configuration of the analyte in the sample, and/or the concentration of the analyte in the sample, and/or the enantiomeric composition of the analyte in the sample is/are determined. The probe may be a coumarin-derived Michael acceptor, a di nitrofluoroarene or analog thereof, an arylsulfonyl chloride or analog thereof, an arylchlorophosphine or analog thereof, an aryl halophosphite, or a halodiazaphosphite.

  本发明涉及一种分析方法，包括提供一个潜在含有手性分析物的样品，该手性分析物可以存在于立体异构体形式中，并提供从香豆素衍生的Michael受体、二硝基氟芳烃及其类似物、芳基磺酰氯及其类似物、芳基氯代膦及其类似物、芳基卤代膦酸酯和卤代二氮磷酸酯组成的探针中选取的探针。将样品与探针在条件下接触，以允许探针与分析物共价结合，如果样品中存在分析物；基于发生的任何结合，确定样品中分析物的绝对构型，和/或样品中分析物的浓度，和/或样品中分析物的对映体组成。探针可以是香豆素衍生的Michael受体、二硝基氟芳烃或其类似物、芳基磺酰氯或其类似物、芳基氯代膦或其类似物、芳基卤代膦酸酯，或卤代二氮磷酸酯。
• Eine neue Reaktion von 4-Hydroxycumarinen und Synthese von 4-Fluorcumarinen
  作者：Heinz-Jürgen Bertram、Stefan Böhm、Liborius Born

  DOI：10.1055/s-1991-26611

  日期：——

  A Novel Reaction of 4-Hydroxycoumarins and Synthesis of 4-Fluorocoumarins 6-Chlorohydroxycoumarins dimerise on reaction with sulfur(IV) fluoride to 6,8′-dichloro-2,2,4,4-tetrafluoro-4′-oxospiro[2H-1-benzopyran-3(4H), 2′(4′H)-[1]benzopyrano[3,4-d][1,3]oxathiazole]. The novel 4-Fluorocoumarins are obtained from the corresponding 4-Chlorocoumarins by an halogen-exchange reaction.

  4-Hydroxycoumarins 的新反应和 4-Fluorocoumarins 的合成 6-氯羟基香豆素与氟化硫（IV）反应生成 6、8′-dichloro-2,2,4,4-tetrafluoro-4′-oxospiro[2H-1-benzopyran-3(4H), 2′(4′H)-[1]benzopyrano[3,4-d][1,3]oxathiazole].新型 4-氟香豆素是通过卤素交换反应从相应的 4-氯香豆素中获得的。
• Fluorination of organic compounds
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US10759764B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  Methods for fluorinating organic compounds utilizing a novel organic reagent are described herein. The invention further discloses the utility of this reagent for incorporation of the 18 F isotope into hydroxyl group-containing organic molecules for PET imaging studies. Preparation of the reagents is described along with isolable intermediate structures from reaction of the reagent with a hydroxyl group-containing organic molecule.

  本发明描述了利用一种新型有机试剂使有机化合物氟化的方法。本发明进一步揭示了这种试剂在将 18 F 同位素掺入含羟基的有机分子以进行 PET 成像研究方面的用途。本发明描述了试剂的制备以及试剂与含羟基有机分子反应产生的可分离中间结构。
• PhenoFluor: Practical Synthesis, New Formulation, and Deoxyfluorination of Heteroaromatics
  作者：Teppei Fujimoto、Fabian Becker、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/op500121w

  日期：2014.8.15

  We report a practical synthesis method of the reagent PhenoFluor on decagram scale, provide a new formulation of PhenoFluor as a toluene solution, which should decrease challenges associated with the moisture sensitivity of the reagent, and expand the substrate scope of deoxyfluorination with PhenoFluor to heteroaromatics.
• PhenoFluorMix: Practical Chemoselective Deoxyfluorination of Phenols
  作者：Teppei Fujimoto、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ol5035518

  日期：2015.2.6

  A practical deoxyfluorination with novel deoxyfluorinating reagent PhenoFluorMix, a mixture of N,N'-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)chloroimidazolium chloride and CsF, is presented. PhenoFluorMix overcomes the challenges associated with hydrolysis of PhenoFluor. PhenoFluorMix does not hydrolyze, is readily available on decagram scale, and is storable in air. In this paper, we demonstrate the practicality of the reagent and exhibit the deoxyfluorination of a variety of phenols and heterocycles.