methyl 2-(1-acetyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetate | 183947-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-acetyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(1-acetyl-2-oxo-indolin-3-ylidene)acetate；methyl (2Z)-2-(1-acetyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 183947-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: ASWBFUSHNDQBPA-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-acetyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetate 、 (三苯基膦烯)乙烯酮 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BESTMANN, H. J.;SCHMID, G., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 14, 1441-1444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基靛红 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以59%的产率得到methyl 2-(1-acetyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Koz'minykh; Berezina; Koz'minykh, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 7, p. 1100 - 1105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological activity of substituted 3-acylmethylene and 3-hydroxy-2-indolones
  作者：E. N. Koz'minykh、E. S. Berezina、V. É. Kolla、S. A. Shelenkova、E. V. Voronina、V. O. Koz'minykh

  DOI：10.1007/bf02464708

  日期：1997.2

  compounds in the synthesis of tryptamine, serotonin [22, 23] and biolo#cally active polymethine dyes [24] stimulated further search for the biolo#cally active compounds among the 3substituted hydroxyindoles [16, 25]. It was reported that some 3-methylene-2-indolones can be obtained by the Wittig reaction between isatins and methylenetriphenylphosphoranes [5, 13, 15, 22, 26, 27]. Judgflag from the published

  众所周知，3-酰基亚甲基-2-吲哚酮可作为初始化合物，通过与链二烯的狄尔斯-阿尔德反应获得羟基吲哚的各种3-螺环衍生物[I, 2]。3-酰基亚甲基-2-吲哚酮与各种CH活化的羰基化合物[3, 4]和烯胺[5]发生迈克尔反应，并与硫脲、苯硫脲等亲核试剂缩合，形成具有紧密结构的类似化合物-3-螺吲哚酮[6] 和水合肼 [4, 7]。3-苯甲酰基亚甲基羟基吲哚在与 1,3-偶极偶氮甲亚胺内酯的反应中用作偶极试剂 [8, 9]。还描述了 3-酰基亚甲基-2-吲哚酮在肼和苯肼作用下的杂环化反应 [4, 7, I 0] 和在酸性介质中将 3-芳酰基亚甲基-2-吲哚酮再环化为 2-芳基辛可宁酸的衍生物 [11, 12] 具有滞后抗病毒活性 [11]。然而，由于缺乏用于合成一些 3-aylmethylene-2-indolones（例如，具有 3-aldoxycarbonyl 的那些）的方便的制备方法，使得这类化合物难以获得
• Regioselective addition of aromatic amines at the exocyclic C=C bond of 2-(2-Oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetic acid esters
  作者：V. O. Koz’minykh、V. I. Goncharov、A. V. Aksenov、E. N. Koz’minykh、K. Sh. Lomidze、A. N. Berezin

  DOI：10.1134/s107042800609017x

  日期：2006.9

  Methyl and ethyl 2-(2-oxo-2,3-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetates react with aromatic amines to give products of regioselective addition at the a-position of the activated exocyclic C=C bond, methyl and ethyl 2-arylamino-2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetates.
• An Unusual Reaction of (2-Oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetic Acid Esters with Hydrazine
  作者：V. O. Kozminykh、K. Sh. Lomidze、V. I. Goncharov、A. V. Aksenov、E. N. Kozminykh、A. N. Berezin

  DOI：10.1007/s10593-005-0204-6

  日期：2005.5