benzyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-3-(2-nitrophenylsulfinyl)propylcarbamate | 1187361-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-3-(2-nitrophenylsulfinyl)propylcarbamate
• 英文别名: methyl (2S)-4-(2-nitrophenyl)sulfinyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 1187361-47-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 420.443
• InChiKey: MKBVIHJTCCUMQY-AYBWSJBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-109 °C
• 沸点：
  651.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-3-(2-nitrophenylsulfinyl)propylcarbamate 在 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(S)-2-(苄氧羰氨基)-3-丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  高半胱氨酸亚砜的热解制备乙烯基甘氨酸

  摘要：

  对烷基和芳基半胱氨酸亚砜热解制备Cbz-VG-OMe（1）的合成和功效进行了研究。这项研究确定了芳基亚砜类似物对于该反应更有效，并且2-硝基苯基类似物10f在低至100°C的温度下具有独特的合成消除能力。还发现亚砜10f的热分解在甲苯回流下发生，当添加乙酸钠时，可通过简单过滤沉淀的亚磺酸副产物12来获得高纯度的Cbz-VG-OMe（1）。这种温和的方案也用于合成VG二肽13 在从2-硝基苯基亚砜的烯烃和烯烃的一般合成中具有应用价值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.082
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-3-(2-nitrophenylthio)propylcarbamate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95.3%的产率得到benzyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-3-(2-nitrophenylsulfinyl)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  高半胱氨酸亚砜的热解制备乙烯基甘氨酸

  摘要：

  对烷基和芳基半胱氨酸亚砜热解制备Cbz-VG-OMe（1）的合成和功效进行了研究。这项研究确定了芳基亚砜类似物对于该反应更有效，并且2-硝基苯基类似物10f在低至100°C的温度下具有独特的合成消除能力。还发现亚砜10f的热分解在甲苯回流下发生，当添加乙酸钠时，可通过简单过滤沉淀的亚磺酸副产物12来获得高纯度的Cbz-VG-OMe（1）。这种温和的方案也用于合成VG二肽13 在从2-硝基苯基亚砜的烯烃和烯烃的一般合成中具有应用价值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.082

文献信息

• PREPARATION OF ALKENES BY MILD THERMOLYSIS OF SULFOXIDES
  申请人：Long Timothy Edward

  公开号：US20110230641A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Embodiments of this disclosure, among others, encompass methods for generating alkenes under mild thermolytic conditions that can provide almost total conversion of a precursor compound to an alkene without isomerization or the need to chromatographically purify the final product By selectively blocking the amino and carboxy groups of the deπvatized amino acid, the methods of the disclosure provide for the synthesis of a peptide having the vinylglycine moiety at either the carboxy or the amino terminus of the peptide The mild conditions for the thermolytic removal of an o-NO 2 -phenyl substituted aryl group ensure that there is minimal if any damage to thermally sensitive conjugates such as a peptide bearing the vinylglycine The methods of the present disclosure have practical applications for the preparation of unsaturated compounds under mild, thermolytic conditions.

  本公开的实施例包括在温和的热解条件下生成烯烃的方法，该方法可以将前体化合物几乎完全转化为烯烃，而无需异构化或层析纯化最终产物。通过选择性阻断去保护氨基和羧基的氨基酸，本公开的方法提供了合成具有乙烯基甘氨酸基团的肽的方法，该肽的乙烯基甘氨酸基团可以位于肽的羧基或氨基端。温和的条件下热解去除o-NO2-苯基取代芳基基团，确保对热敏感的共轭物如带有乙烯基甘氨酸的肽的最小甚至没有损伤。本公开的方法在温和的热解条件下制备不饱和化合物具有实际应用价值。
• [EN] PREPARATION OF ALKENES BY MILD THERMOLYSIS OF SULFOXIDES<br/>[FR] PRÉPARATION D'ALCÈNES PAR THERMOLYSE DOUCE DE SULFOXYDES
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2010068371A3

  公开（公告）日：2010-10-14
• US8580998B2
  申请人：——

  公开号：US8580998B2

  公开（公告）日：2013-11-12
• Preparation of vinylglycines by thermolysis of homocysteine sulfoxides
  作者：Sravan Kumar Patel、Timothy E. Long

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.082

  日期：2009.9

  synthesis and efficacy of preparing Cbz-VG-OMe (1) by thermolysis of alkyl and aryl homocysteine sulfoxides were surveyed. This investigation determined that aryl sulfoxide analogs were more effective for the reaction and that the 2-nitrophenyl analog 10f possessed a unique ability to syn eliminate at temperatures as low as 100 °C. The thermolysis of sulfoxide 10f was additionally discovered to occur

  对烷基和芳基半胱氨酸亚砜热解制备Cbz-VG-OMe（1）的合成和功效进行了研究。这项研究确定了芳基亚砜类似物对于该反应更有效，并且2-硝基苯基类似物10f在低至100°C的温度下具有独特的合成消除能力。还发现亚砜10f的热分解在甲苯回流下发生，当添加乙酸钠时，可通过简单过滤沉淀的亚磺酸副产物12来获得高纯度的Cbz-VG-OMe（1）。这种温和的方案也用于合成VG二肽13 在从2-硝基苯基亚砜的烯烃和烯烃的一般合成中具有应用价值。