ethyl 2-(2-chloroacetamido)-4-methyl-5-(phenylcarbamoyl)thiophene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-chloroacetamido)-4-methyl-5-(phenylcarbamoyl)thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(chloroacetyl)amino]-4-methyl-5-(phenylcarbamoyl)thiophene-3-carboxylate；ethyl 2-[(2-chloroacetyl)amino]-4-methyl-5-(phenylcarbamoyl)thiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₄S
• mdl: MFCD01119022
• 分子量: 380.852
• InChiKey: MZTSIJRGKUSACK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-chloroacetamido)-4-methyl-5-(phenylcarbamoyl)thiophene-3-carboxylate 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 2-(5-benzylidene-2-imino-4-oxothiazolidin-3-yl)-4-methyl-5-(phenylcarbamoyl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些新型基于噻吩的杂环的有效合成

  摘要：

  为此，使用Gewald的方法制备了2-氨基噻吩-3-羧酸酯（1）。将该2-氨基噻吩衍生物重氮化并与丙二腈偶联，得到腈衍生物（2），该腈衍生物通过与一些氮和碳亲核试剂反应，用作合成多官能取代杂环的关键合成子。另一方面，还描述了通过通用的，易于获得的2-氨基噻吩-3-羧酸酯（1）轻松便捷地合成噻唑烷酮，吡咯烷酮和结合了噻吩部分的色烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2622
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 在 吗啉 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-(2-chloroacetamido)-4-methyl-5-(phenylcarbamoyl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些新型基于噻吩的杂环的有效合成

  摘要：

  为此，使用Gewald的方法制备了2-氨基噻吩-3-羧酸酯（1）。将该2-氨基噻吩衍生物重氮化并与丙二腈偶联，得到腈衍生物（2），该腈衍生物通过与一些氮和碳亲核试剂反应，用作合成多官能取代杂环的关键合成子。另一方面，还描述了通过通用的，易于获得的2-氨基噻吩-3-羧酸酯（1）轻松便捷地合成噻唑烷酮，吡咯烷酮和结合了噻吩部分的色烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2622

文献信息

• Efficient Syntheses of Some New Thiophene-Based Heterocycles
  作者：Ahmed El-Mekabaty、Osman M. O. Habib、Evelin B. Moawad、Rehab M. Abo-Ouf

  DOI：10.1002/jhet.2622

  日期：2017.1

  2‐aminothiophene‐3‐carboxylate (1) was prepared using Gewald's methodology. This 2‐aminothiophene derivative was diazotized and coupled with malononitrile to obtain the nitrile derivative (2), which was utilized as key synthon for the synthesis of polyfunctionally substituted heterocycles via its reactions with some nitrogen and carbon nucleophiles. On the other hand, a facile and convenient syntheses of thiazolidinone

  为此，使用Gewald的方法制备了2-氨基噻吩-3-羧酸酯（1）。将该2-氨基噻吩衍生物重氮化并与丙二腈偶联，得到腈衍生物（2），该腈衍生物通过与一些氮和碳亲核试剂反应，用作合成多官能取代杂环的关键合成子。另一方面，还描述了通过通用的，易于获得的2-氨基噻吩-3-羧酸酯（1）轻松便捷地合成噻唑烷酮，吡咯烷酮和结合了噻吩部分的色烯衍生物。