tert-butyl N-[(2R)-2-(6-chloropyridin-3-yl)-2-hydroxyethyl]-N-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]carbamate | 173901-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-2-(6-chloropyridin-3-yl)-2-hydroxyethyl]-N-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 173901-09-2
• 化学式: C₂₀H₂₄ClN₃O₅
• 分子量: 421.881
• InChiKey: VBCWPYOWEGZPKA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-2-(6-chloropyridin-3-yl)-2-hydroxyethyl]-N-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]carbamate 以59的产率得到(R)-N-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-2-hydroxy-2-(3-pyridyl)ethylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted sulfonamides as selective .beta..sub.3 agonists for the

  摘要：

  取代磺酰胺是具有极少量β1和β2肾上腺素受体活性的选择性β3肾上腺素受体激动剂，因此这些化合物能够增加细胞的脂解和能量消耗。因此，这些化合物在治疗II型糖尿病和肥胖症方面具有强效活性。这些化合物也可用于降低甘油三酯水平和胆固醇水平，或提高高密度脂蛋白水平，或减少肠道运动性。此外，这些化合物也可用于减少神经源性炎症或作为抗抑郁剂。这些化合物是通过将氨基烷基苯磺酰胺与适当取代的环氧化物偶联制备而成。该发明还揭示了在治疗糖尿病和肥胖症以及降低甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或增加肠道运动性方面使用这些化合物的组合物和方法。

  公开号：

  US05561142A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-乙酰基吡啶 在 sodium hydroxide 、 bromobarbituric acid 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-2-(6-chloropyridin-3-yl)-2-hydroxyethyl]-N-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  3-pyridylethanolamines: Potent and selective human β3 adrenergic receptor agonists

  摘要：

  The 3-pyridylethanolamine L-757,793 is a potent beta(3) AR agonist (EC50 6.3 nM, 70% activation) with 1,300- and 500-fold selectivity over binding to the beta(1) and beta(2) ARs, respectively. L-757,793 stimulated lipolysis in rhesus monkeys (ED50 0.2 mg/kg) with a maximum response equivalent to that elicited by isoproterenol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00571-x

文献信息

• J. Med. Chem. 2000, 43, 3832-3836
  作者：

  DOI：——

  日期：——