ethyl 4-(3-hydroxyazetidine-1-yl)benzoate | 1416784-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: ethyl 4-(3-hydroxyazetidine-1-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(3-hydroxyazetidin-1-yl)benzoate；Ethyl 4-(3-hydroxyazetidin-1-yl)benzoate
• CAS: 1416784-70-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: XZIXQHXQAUURMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-hydroxyazetidine-1-yl)benzoate 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium tert-butylate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.82h， 生成 4-[3-(cyanomethylene)azetidin-1-yl]-N-isopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  US2014/343030

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸乙酯 、 3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以72.6%的产率得到ethyl 4-(3-hydroxyazetidine-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  在哌嗪基氮杂环丁烷骨架上使用“尾巴转换”策略设计，合成和评估可逆和不可逆的单酰基甘油脂肪酶正电子发射断层显像（PET）示踪剂。

  摘要：

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是丝氨酸水解酶，可降解内源性大麻素系统（eCB）中的2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）。MAGL的选择性抑制已成为治疗多种病理状况（包括慢性疼痛，炎症，癌症和神经变性）的潜在治疗方法。本文中，我们通过在哌嗪基氮杂环丁烷支架上的“尾部转换”公开了可逆和不可逆的MAGL抑制剂的新型阵列。我们开发了一种不可逆结合的先导MAGL抑制剂8和可逆结合的化合物17和37，它们适用于用11C或18F进行放射性标记。[11C] 8（[11C] MAGL-2-11）在大脑中对MAGL表现出高脑摄取和极好的结合特异性。可逆放射性配体[11C] 17（[11C] PAD）和[18F] 37（[18F] MAGL-4-11）也表现出对外周器官MAGL的出色体内结合特异性。这项工作可能为以可逆和不可逆结合机制的可调性为目标的以MAGL为目标的正电子发射断层显像示踪剂的开发铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01778

文献信息

• [EN] AZETIDINYL PHENYL, PYRIDYL OR PYRAZINYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINYL-PHÉNYL-, DE PYRIDYL- OU DE PYRAZINYL-CARBOXAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DES JAK
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2012177606A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention provides azetidinyl phenyl, pyridyl, or pyrazinyl carboxamide derivatives of formula (I), as well as their compositions and methods of use, that modulate the activity of Janus kinase (JAKs) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAK including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了式(I)的氮杂环丙基苯基、吡啶基或吡嗪基羧酰胺衍生物，以及它们的组合物和使用方法，这些衍生物调节Janus激酶（JAKs）的活性，并且在治疗与JAK活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• AZETIDINYL PHENYL, PYRIDYL OR PYRAZINYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS
  申请人：Yao Wenqing

  公开号：US20130018034A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention provides azetidinyl phenyl, pyridyl, or pyrazinyl carboxamide derivatives, as well as their compositions and methods of use, that modulate the activity of Janus kinase (JAKs) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAK including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了氮杂环苯、吡啶或吡嗪基羧酰胺衍生物，以及它们的组合物和使用方法，可以调节Janus激酶（JAKs）的活性，并且在治疗与JAK活性相关的疾病方面具有用途，例如炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• Azetidinyl phenyl, pyridyl or pyrazinyl carboxamide derivatives as JAK inhibitors
  申请人：Yao Wenqing

  公开号：US08691807B2

  公开（公告）日：2014-04-08

  The present invention provides azetidinyl phenyl, pyridyl, or pyrazinyl carboxamide derivatives, as well as their compositions and methods of use, that modulate the activity of Janus kinase (JAKs) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAK including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了氮杂环苯基、吡啶基或吡嗪基羧酰胺衍生物，以及它们的组合物和使用方法，这些衍生物调节Janus激酶(JAKs)的活性，并且在治疗与JAK活性相关的疾病方面有用，包括但不限于炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• Bipyrazole derivatives as JAK inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US09382231B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The present invention provides compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as their compositions and methods of use, that inhibit the activity of Janus kinase (JAK) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAK including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供化合物I式或其药学上可接受的盐，以及它们的组合物和使用方法，该化合物可以抑制Janus激酶（JAK）的活性，并且在治疗与JAK活性相关的疾病方面非常有用，包括炎症性疾病，自身免疫性疾病，癌症和其他疾病。
• BIPYRAZOLE SALT AS JAK INHIBITOR
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：EP3231801A1

  公开（公告）日：2017-10-18

  The present invention provides compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as their compositions and methods of use, that inhibit the activity of Janus kinase (JAK) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAK including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了式 I 的化合物： 或其药学上可接受的盐，以及它们的组合物和使用方法，可抑制 Janus 激酶 (JAK) 的活性，并可用于治疗与 JAK 活性有关的疾病，例如包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其它疾病。