methyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-butynoate | 107941-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-butynoate
• 英文别名: methyl 4-(2-methoxyphenyl)but-2-ynoate
• CAS: 107941-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: JMRFUXXCWPBYJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)benzene 、 methyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-butynoate 在 [Co(2,6-DiPhS-QingPhyrin)] 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到methyl (S)-4-(2-methoxyphenyl)-4-((2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性分子间自由基 C-H 胺化

  摘要：

  自由基反应在有机合成中具有许多固有优势，可能会影响有机分子构建的规划和实践。然而，自由基过程中对映选择性的控制仍然是长期存在的挑战之一。虽然最近在分子内自由基反应方面取得了重大进展，但分子间自由基反应中的不对称诱导的控制仍然提出了具有挑战性的问题。我们在此报告了一种催化方法，该方法通过基于 Co(II) 的金属自由基催化 (MRC) 控制对映选择性以及羧酸酯与有机叠氮化物的分子间自由基 CH 胺化的反应性。成功的关键在于通过微调 D2 对称手性酰胺卟啉配体的远程取代基来最大化非共价吸引力相互作用的催化剂开发。这种非共价相互作用策略提供了一种解决方案，可普遍适用于控制分子间自由基反应的反应性和对映选择性。Co(II) 催化的分子间 CH 胺化反应在温和条件下以 CH 底物为限制试剂，表现出广泛的底物范围和高化学选择性，为获得具有高对映选择性的有价值的手性氨基酸衍生物提供了有效途径。系统的机理研究揭示了基于

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10415
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 在 potassium cyanide 、 甲基溴化镁 、 silver nitrate 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 methyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to aklavinone using 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate (coumalate) intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a002

文献信息

• Operationally Simple Copper-Promoted Coupling of Terminal Alkynes with Benzyl Halides
  作者：Katherine A. Davies、Ryan C. Abel、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1021/jo900444x

  日期：2009.5.15

  Benzyl chlorides and bromides are shown to undergo copper-promoted coupling with a variety of terminal alkynes including, for the first time, electron-poor acetylenes such as methyl propiolate. The reaction permits easy access to a wide range of (functionalized) benzyl-substituted propiolates (as well as several related alkynes) from commercially available benzyl halides. These products should in turn function as useful building blocks for the synthesis of previously inaccessible (functionalized) benzyl-substituted heterocycles.