6-[5-(N-tert-Butoxycarbonyl-N-phenylmethylamino)-pentylamino]-hexan-1ol | 213772-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[5-(N-tert-Butoxycarbonyl-N-phenylmethylamino)-pentylamino]-hexan-1ol
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[5-(6-hydroxyhexylamino)pentyl]carbamate
• CAS: 213772-53-3
• 化学式: C₂₃H₄₀N₂O₃
• 分子量: 392.582
• InChiKey: JTPUMBCIWNZWPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[5-(N-tert-Butoxycarbonyl-N-phenylmethylamino)-pentylamino]-hexan-1ol 在 氨 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (+/-)-4-amino-1-[2-[N-(N'-benzyl-N'-tert-butoxycarbonyl-5-aminopentyl)-N-tert-butoxycarbonyl-6-aminohexanyloxymethyl]-1,3-oxathiolan-5-yl]-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  新的2'，3'-双脱氧-3'-硫代胞苷前药的合成及抗HIV评价

  摘要：

  摘要已开发出一系列具有多种聚氨基侧臂的抗HIV前药。将N-Boc保护的单胺或二胺侧臂并入2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷1（BCH-189）的骨架中，可提供更高的抗病毒效力，可能高出几个数量级取决于母体药物（1），具体取决于所使用的细胞培养系统（MT-4或MDM）。26种2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷前药，它们的长度，5'-O功能的性质以及核苷部分上的5'-O或/和N-4位置互不相同被合成。在这个新系列的前药中，发现在MT-4细胞中，具有50％有效浓度的ECso分别为10和50 nM的50％有效浓度的ECso在细胞培养物中抑制了几种同源物（12c和12a）。发现化合物12c对感染的MDMs细胞更具活性，有效浓度为0.01nM的50％。讨论了这些化合物的合成和抗病毒特性。

  DOI：

  10.1080/15257770008035031
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-羟基戊基)苄胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-[5-(N-tert-Butoxycarbonyl-N-phenylmethylamino)-pentylamino]-hexan-1ol
  参考文献：
  名称：

  新的2'，3'-双脱氧-3'-硫代胞苷前药的合成及抗HIV评价

  摘要：

  摘要已开发出一系列具有多种聚氨基侧臂的抗HIV前药。将N-Boc保护的单胺或二胺侧臂并入2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷1（BCH-189）的骨架中，可提供更高的抗病毒效力，可能高出几个数量级取决于母体药物（1），具体取决于所使用的细胞培养系统（MT-4或MDM）。26种2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷前药，它们的长度，5'-O功能的性质以及核苷部分上的5'-O或/和N-4位置互不相同被合成。在这个新系列的前药中，发现在MT-4细胞中，具有50％有效浓度的ECso分别为10和50 nM的50％有效浓度的ECso在细胞培养物中抑制了几种同源物（12c和12a）。发现化合物12c对感染的MDMs细胞更具活性，有效浓度为0.01nM的50％。讨论了这些化合物的合成和抗病毒特性。

  DOI：

  10.1080/15257770008035031

文献信息

• PYRIMIDINONE-1,3-OXATHIOLANE DERIVATIVES WITH ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0970075A1

  公开（公告）日：2000-01-12
• US6214833B1
  申请人：——

  公开号：US6214833B1

  公开（公告）日：2001-04-10
• [EN] PYRIMIDINONE-1,3-OXATHIOLANE DERIVATIVES WITH ANTIVIRAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINONE-1,3-OXATHIOLANE POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTIVIRALE
  申请人：ZAMBON GROUP S.P.A.

  公开号：WO1998043972A1

  公开（公告）日：1998-10-08

  (FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle Ra et Rb sont semblables ou différents, et représentent des atomes d'hydrogène, des groupes acyles dérivant d'un acide carboxylique inférieur ou des chaînes de la formule (a). Ces composés sont utiles en tant qu'inhibiteurs de la transcriptase inverse possédant une activité antivirale.